N-Fmoc-D-Ala-F | 145434-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-D-Ala-F
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 145434-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₃
• 分子量: 313.328
• InChiKey: CKHUGQPDWWHSSQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苄基-2-肼基-2-氧乙基)氨基甲酸叔丁酯 、 N-Fmoc-D-Ala-F 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的二酰基肼方便地合成1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑类拟肽

  摘要：

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.122
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 生成 N-Fmoc-D-Ala-F
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的二酰基肼方便地合成1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑类拟肽

  摘要：

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.122

文献信息

• Rapid and column-free syntheses of acyl fluorides and peptides using <i>ex situ</i> generated thionyl fluoride
  作者：Cayo Lee、Brodie J. Thomson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/d1sc05316g

  日期：——

  Thionyl fluoride (SOF2) was first isolated in 1896, but there have been less than 10 subsequent reports of its use as a reagent for organic synthesis. This is partly due to a lack of facile, lab-scale methods for its generation. Herein we report a novel protocol for the ex situ generation of SOF2 and subsequent demonstration of its ability to access both aliphatic and aromatic acyl fluorides in 55–98%

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。
• Thionyl Fluoride-Mediated One-Pot Substitutions and Reductions of Carboxylic Acids
  作者：Trevor G. Bolduc、Cayo Lee、William P. Chappell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00496

  日期：2022.6.3

  one-pot peptide couplings, but the full scope of these nucleophilic acyl substitutions had not been explored. Herein, we report one-pot thionyl fluoride-mediated syntheses of peptides and amides (35 examples, 45–99% yields) that were not explored in our previous study. The scope of thionyl fluoride-mediated nucleophilic acyl substitutions was also expanded to encompass esters (24 examples, 64–99% yields)

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。
• Synthesis of Nα-Z, Nβ-Fmoc or Boc protected α-hydrazinoacids and study of the coupling reaction in solution of Nα-Z-α-hydrazinoesters
  作者：Isabelle Bouillon、Nicolas Brosse、Régis Vanderesse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.085

  日期：2007.3

  The preparation of chiral orthogonally protected N-alpha-Z, N-beta-Fmoc- or Boc-alpha-hydrazinoacids derivatives, directly suitable for SPPS, is described in six steps with good yields starting from the corresponding alpha-aminoacids. The coupling reaction assays performed in liquid phase between N-alpha-Z-hydrazinoesters and N-Fmoc-alpha-aminoacids demonstrated the low reactivity of the hydrazinoester derivatives. However, we found that the acid fluoride method allowed the formation of hydrazinodipeptides almost quantitatively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• Solid-Phase Synthesis of Structurally Diverse 1,4-Benzodiazepine Derivatives Using the Stille Coupling Reaction
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja00116a049

  日期：1995.3