N-Fmoc-D-Ala-F | 145434-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-D-Ala-F
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 145434-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₃
• 分子量: 313.328
• InChiKey: CKHUGQPDWWHSSQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苄基-2-肼基-2-氧乙基)氨基甲酸叔丁酯 、 N-Fmoc-D-Ala-F 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的二酰基肼方便地合成1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑类拟肽

  摘要：

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.122
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 生成 N-Fmoc-D-Ala-F
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的二酰基肼方便地合成1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑类拟肽

  摘要：

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.122

文献信息

• Thionyl Fluoride-Mediated One-Pot Substitutions and Reductions of Carboxylic Acids
  作者：Trevor G. Bolduc、Cayo Lee、William P. Chappell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00496

  日期：2022.6.3

  one-pot peptide couplings, but the full scope of these nucleophilic acyl substitutions had not been explored. Herein, we report one-pot thionyl fluoride-mediated syntheses of peptides and amides (35 examples, 45–99% yields) that were not explored in our previous study. The scope of thionyl fluoride-mediated nucleophilic acyl substitutions was also expanded to encompass esters (24 examples, 64–99% yields)

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。
• Synthesis of Nα-Z, Nβ-Fmoc or Boc protected α-hydrazinoacids and study of the coupling reaction in solution of Nα-Z-α-hydrazinoesters
  作者：Isabelle Bouillon、Nicolas Brosse、Régis Vanderesse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.085

  日期：2007.3

  The preparation of chiral orthogonally protected N-alpha-Z, N-beta-Fmoc- or Boc-alpha-hydrazinoacids derivatives, directly suitable for SPPS, is described in six steps with good yields starting from the corresponding alpha-aminoacids. The coupling reaction assays performed in liquid phase between N-alpha-Z-hydrazinoesters and N-Fmoc-alpha-aminoacids demonstrated the low reactivity of the hydrazinoester derivatives. However, we found that the acid fluoride method allowed the formation of hydrazinodipeptides almost quantitatively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• Solid-Phase Synthesis of Structurally Diverse 1,4-Benzodiazepine Derivatives Using the Stille Coupling Reaction
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja00116a049

  日期：1995.3
• HYDRAZINE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1089964B1

  公开（公告）日：2003-10-29