methyl (S)-5-(3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 860639-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-(3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 860639-78-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆
• 分子量: 437.452
• InChiKey: KYKZIKHDYAVQJN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-(3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2S)-2-amino-3-(4-methoxycarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的 L-天冬氨酸合成 (S)-3-(吡唑基)丙氨酸

  摘要：

  通过手性烯胺酮 5 的酸催化环缩合，以 34-94% 的收率制备受保护的 N(11')-取代的 (S)-3-(4-methoxycarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)丙氨酸 7a-h，可得由 L-天冬氨酸与肼 6a-h 盐酸盐制成。通过催化氢化对 7a、b、e 进行脱保护，得到相应的游离吡唑基丙氨酸 8a、b、e。另一方面，烯胺酮5的前体1-苄基6-甲基(S)-2-苄氧基羰基氨基-4-氧代己二酸酯(4)以两种不同的方式与肼6反应。在 4 与（杂）芳基肼 6b,e,i 的反应中，形成五元环并获得相应的 3-吡唑基丙氨酸酯 10b,i 和 10'e，同时用水合肼 (6a) 处理 4和甲基肼 (6h) 导致形成提供四氢哒嗪酮 lla,h 的六元环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942435
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (S)-5-(3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的 L-天冬氨酸合成 (S)-3-(吡唑基)丙氨酸

  摘要：

  通过手性烯胺酮 5 的酸催化环缩合，以 34-94% 的收率制备受保护的 N(11')-取代的 (S)-3-(4-methoxycarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)丙氨酸 7a-h，可得由 L-天冬氨酸与肼 6a-h 盐酸盐制成。通过催化氢化对 7a、b、e 进行脱保护，得到相应的游离吡唑基丙氨酸 8a、b、e。另一方面，烯胺酮5的前体1-苄基6-甲基(S)-2-苄氧基羰基氨基-4-氧代己二酸酯(4)以两种不同的方式与肼6反应。在 4 与（杂）芳基肼 6b,e,i 的反应中，形成五元环并获得相应的 3-吡唑基丙氨酸酯 10b,i 和 10'e，同时用水合肼 (6a) 处理 4和甲基肼 (6h) 导致形成提供四氢哒嗪酮 lla,h 的六元环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942435