2-[6-Fluoro-1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]ethynyl-trimethylsilane | 1431542-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-Fluoro-1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[6-fluoro-1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1431542-55-0
• 化学式: C₁₉H₂₂FNSi₂
• 分子量: 339.56
• InChiKey: YVGNZTCEUGCAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-Fluoro-1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]ethynyl-trimethylsilane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Fluoro-1,3-bis[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)triazol-4-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  人类端粒G四联体选择性氟异喹啉诱导癌细胞凋亡。

  摘要：

  稳定端粒中G-四链体结构的小分子可以阻止端粒酶介导的端粒延长，从而导致细胞死亡。我们在本文中报道了两种氟-异喹啉衍生物IQ1和IQ2作为人类端粒G-四链体DNA的选择性配体。含有不同三唑基侧链的IQ1和IQ2是通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的。荧光共振能量转移（FRET）熔解测定法和荧光结合滴定法表明，这两个配体相对于其他启动子DNA四链体和双链体DNA均表现出端粒G-四链体DNA（h-TELO）的结合偏好。但是，配体IQ1通过显示对h-TELO四链体DNA更高的亲和力，含有吡咯烷侧链的α能够区分四链体。相反，含有苯甲酰胺侧链的IQ2与所有研究的四链体相互作用。NMR分析表明，IQ1与h-TELO的外部G四重峰强烈相互作用。生物学研究表明，IQ1通过与端粒DNA G-四链体选择性相互作用，在抑制端粒酶活性方面比IQ2更有效。此外，双重荧光素酶报告基因检测表明IQ1无法降低

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00781
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-6-氟异喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-[6-Fluoro-1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of an on–off “click” fluorophore that executes a logic operation and detects heavy and transition metal ions in water and living cells

  摘要：

  我们利用 Cu(I) 催化的 1,3-二乙炔基-6-氟异喹啉与 1-(2-叠氮乙基)吡咯烷的 Huisgen 环加成反应设计并合成了一种新型荧光分子探针。这种水溶性“点击”荧光化学传感器对重金属离子和过渡金属离子表现出良好的灵敏度。在 pH 7.0 的水中，与其他生物相关金属离子相比，它显示出明显的荧光增强和对 Zn2+ 的高选择性。在 Zn2+ 存在下，双三唑衍生物的荧光响应可根据 pH 值进行切换和可逆。该化学传感器还在 pH 7.0 的水中表现出 Fe2+ 和 Cu2+ 的荧光猝灭。利用双三唑与 Zn2+ 和 Fe2+ 的“开启”和“关闭”行为，提出了一种改进的 YES 逻辑门特性。该传感器具有细胞膜渗透性，适用于细胞内 Zn2+ 成像。

  DOI：

  10.1039/c3ob40075a

文献信息

• Design and synthesis of an on–off “click” fluorophore that executes a logic operation and detects heavy and transition metal ions in water and living cells
  作者：Ganesh Chandra Midya、Sushovan Paladhi、Sudipta Bhowmik、Subhadeep Saha、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob40075a

  日期：——

  We have designed and synthesized a novel fluorescent molecular probe using the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition of 1,3-diethynyl-6-fluoroisoquinoline with 1-(2-azidoethyl)pyrrolidine. This water soluble “click” fluorescent chemosensor displays good sensitivity towards heavy and transition metal ions. It shows pronounced fluorescence enhancement and high selectivity for Zn2+ over other biologically relevant metal ions in water at pH 7.0. The fluorescence response of the bis-triazole derivative in the presence of Zn2+ is switchable and reversible as a function of pH. The chemosensor also exhibits fluorescence quenching with Fe2+ and Cu2+ in water at pH 7.0. A modified YES logic gate property has been proposed using the “turn-on” and “turn-off” behavior of the bis-triazole with Zn2+ and Fe2+. The sensor is cell membrane permeable and applicable for intracellular Zn2+ imaging.

  我们利用 Cu(I) 催化的 1,3-二乙炔基-6-氟异喹啉与 1-(2-叠氮乙基)吡咯烷的 Huisgen 环加成反应设计并合成了一种新型荧光分子探针。这种水溶性“点击”荧光化学传感器对重金属离子和过渡金属离子表现出良好的灵敏度。在 pH 7.0 的水中，与其他生物相关金属离子相比，它显示出明显的荧光增强和对 Zn2+ 的高选择性。在 Zn2+ 存在下，双三唑衍生物的荧光响应可根据 pH 值进行切换和可逆。该化学传感器还在 pH 7.0 的水中表现出 Fe2+ 和 Cu2+ 的荧光猝灭。利用双三唑与 Zn2+ 和 Fe2+ 的“开启”和“关闭”行为，提出了一种改进的 YES 逻辑门特性。该传感器具有细胞膜渗透性，适用于细胞内 Zn2+ 成像。
• Human Telomeric G-Quadruplex Selective Fluoro-Isoquinolines Induce Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Subhadip Maiti、Puja Saha、Tania Das、Irene Bessi、Harald Schwalbe、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00781

  日期：2018.4.18

  Small molecules that stabilize G-quadruplex structures in telomeres can prevent telomerase enzyme mediated telomere lengthening and subsequently lead to cell death. We herein report two fluoro-isoquinoline derivatives IQ1 and IQ2 as selective ligands for human telomeric G-quadruplex DNA. IQ1 and IQ2 containing different triazolyl side chains have been synthesized by Cu (I) catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  稳定端粒中G-四链体结构的小分子可以阻止端粒酶介导的端粒延长，从而导致细胞死亡。我们在本文中报道了两种氟-异喹啉衍生物IQ1和IQ2作为人类端粒G-四链体DNA的选择性配体。含有不同三唑基侧链的IQ1和IQ2是通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的。荧光共振能量转移（FRET）熔解测定法和荧光结合滴定法表明，这两个配体相对于其他启动子DNA四链体和双链体DNA均表现出端粒G-四链体DNA（h-TELO）的结合偏好。但是，配体IQ1通过显示对h-TELO四链体DNA更高的亲和力，含有吡咯烷侧链的α能够区分四链体。相反，含有苯甲酰胺侧链的IQ2与所有研究的四链体相互作用。NMR分析表明，IQ1与h-TELO的外部G四重峰强烈相互作用。生物学研究表明，IQ1通过与端粒DNA G-四链体选择性相互作用，在抑制端粒酶活性方面比IQ2更有效。此外，双重荧光素酶报告基因检测表明IQ1无法降低