2-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione | 155859-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(diphenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-diphenylamino-1,4-naphthoquinone；2-(N-phenylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 155859-96-4
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: AGBUVKUJUGZMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 2-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 二苯甲酮 、 air 、 三氯化铁 作用下， 生成 2-diphenylamino-3-propionyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  光致化分子转化。第146部分。2-芳基氨基和2-烷基氨基-1,4-萘醌的光酰化和光烷基化

  摘要：

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。

  DOI：

  10.1039/p19940001099
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 1,4-萘醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光致化分子转化。第146部分。2-芳基氨基和2-烷基氨基-1,4-萘醌的光酰化和光烷基化

  摘要：

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。

  DOI：

  10.1039/p19940001099

文献信息

• Transition metal mediated selective C vs N arylation of 2-aminonaphthoquinone and its application toward the synthesis of benzocarbazoledione
  作者：Polu Ashok、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.075

  日期：2018.1

  Selective C vs N-arylation of 2-aminonaphthoquinone was achieved using different transition metal salts and arylboronic acids. Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O provided C-arylated product whereas NiCl2 center dot 6H(2)O and Cu (OAc)(2)center dot H2O provided N-mono arylated and N,N-diarylated products respectively. Usefulness of the C and N arylated product was demonstrated by converting it into benzocarbazoledione. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kobayashi Kazuhiro, Suzuki Masayoshi, Takeuchi Hiroyasu, Konishi Atsushi,+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 8, S 1099- 1104
  作者：Kobayashi Kazuhiro, Suzuki Masayoshi, Takeuchi Hiroyasu, Konishi Atsushi,+

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduoed molecular transformations. Part 146. Photoacylation and photoalkylation of 2-arylamino- and 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masayoshi Suzuki、Hiroyasu Takeuchi、Atsushi Konishi、Hideo Sakurai、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1039/p19940001099

  日期：——

  2-alkylamino-1,4-naphthoquinones with aromatic or aliphatic aldehydes can be achieved in high yields when a solution of N-substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones and an aldehyde in benzene is irradiated in the presence of benzophenone. Irradiation of 2-anilino-1,4-naphthoquinones and cyclic ethers, such as tetrahydrofuran or dioxane, in the presence of benzophenone led to analogous photoalkylation products

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。
• Facile Synthesis of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones catalyzed by Molecular Iodine under Ultrasonic Irradiation
  作者：Bing Liu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910701866254

  日期：2008.3.28

  Abstract The conjugate addition reactions of amines with 1,4‐naphthoquinone were catalyzed efficiently by molecular iodine under ultrasonic irradiation to afford 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones in moderate to excellent yields.

  摘要 分子碘在超声波照射下有效催化胺与 1,4-萘醌的共轭加成反应，以中等至优异的产率得到 2-氨基-1,4-萘醌。