(1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate | 1322049-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate
• 英文别名: [(2S)-hexan-2-yl] (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1322049-37-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: IGEMPADKTPFNRG-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  乙炔和手性羧酸衍生的烯醇酯的非对映选择性转化

  摘要：

  Markovnikov型烯醇酯是通过N-保护的氨基酸通过钌介导的与适当乙炔的偶联选择性合成的。随后在Adams催化剂上氢化烯醇酯，得到中等至良好非对映选择性的相应饱和产物。烯醇酯经历与反应米氯过氧酸，得到α -酰氧基酮，作为重排的产物，而不是预期的环氧化物。 烯醇酯-非对映选择性-氢化-环氧化-钌

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260416
• 作为产物：
  描述：

  hex-1-en-2-yl N-carbobenzyloxytryptophanate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  乙炔和手性羧酸衍生的烯醇酯的非对映选择性转化

  摘要：

  Markovnikov型烯醇酯是通过N-保护的氨基酸通过钌介导的与适当乙炔的偶联选择性合成的。随后在Adams催化剂上氢化烯醇酯，得到中等至良好非对映选择性的相应饱和产物。烯醇酯经历与反应米氯过氧酸，得到α -酰氧基酮，作为重排的产物，而不是预期的环氧化物。 烯醇酯-非对映选择性-氢化-环氧化-钌

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260416