(1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate | 1322049-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate
• 英文别名: [(2S)-hexan-2-yl] (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1322049-37-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: IGEMPADKTPFNRG-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  乙炔和手性羧酸衍生的烯醇酯的非对映选择性转化

  摘要：

  Markovnikov型烯醇酯是通过N-保护的氨基酸通过钌介导的与适当乙炔的偶联选择性合成的。随后在Adams催化剂上氢化烯醇酯，得到中等至良好非对映选择性的相应饱和产物。烯醇酯经历与反应米氯过氧酸，得到α -酰氧基酮，作为重排的产物，而不是预期的环氧化物。 烯醇酯-非对映选择性-氢化-环氧化-钌

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260416
• 作为产物：
  描述：

  hex-1-en-2-yl N-carbobenzyloxytryptophanate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(1S)-1-methylpentyl N-carbobenzyloxy-1-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  乙炔和手性羧酸衍生的烯醇酯的非对映选择性转化

  摘要：

  Markovnikov型烯醇酯是通过N-保护的氨基酸通过钌介导的与适当乙炔的偶联选择性合成的。随后在Adams催化剂上氢化烯醇酯，得到中等至良好非对映选择性的相应饱和产物。烯醇酯经历与反应米氯过氧酸，得到α -酰氧基酮，作为重排的产物，而不是预期的环氧化物。 烯醇酯-非对映选择性-氢化-环氧化-钌

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260416

文献信息

• Diastereoselective Transformations of Enol Esters Derived from Acetylenes and Chiral Carboxylic Acids
  作者：Zbigniew Czarnocki、Iwona Kalinowska、Joanna Szawkało、Krzysztof Krawczyk、Jan Maurin

  DOI：10.1055/s-0030-1260416

  日期：2011.6

  Markovnikov-type enol esters are synthesized selectively from N-protected amino acids by ruthenium-mediated coupling with the appropriate acetylenes. Subsequent hydrogenation of the enol esters over Adams’ catalyst gives the corresponding saturated products in moderate to good diastereoselectivities. The enol esters undergo reaction with m-chloroperoxybenzoic acid to yield α-acyl­oxy ketones, as the

  Markovnikov型烯醇酯是通过N-保护的氨基酸通过钌介导的与适当乙炔的偶联选择性合成的。随后在Adams催化剂上氢化烯醇酯，得到中等至良好非对映选择性的相应饱和产物。烯醇酯经历与反应米氯过氧酸，得到α -酰氧基酮，作为重排的产物，而不是预期的环氧化物。 烯醇酯-非对映选择性-氢化-环氧化-钌