4-((4-chlorophenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 50818-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenylimino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• CAS: 50818-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: SHMUWKFZYBWDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoroindan-1-one 、 4-((4-chlorophenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (E)-2-fluoro-6-{[(1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)imino]methyl}phenol 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-(R)-4-[(4-chlorophenyl)amino]-4-[(R)-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟茚满酮与吡唑啉酮酮亚胺的不对称曼尼希反应构建手性β-氟胺

  摘要：

  在一种手性铜配合物的催化下，2-氟茚满酮与酮亚胺发生不对称曼尼希反应，得到含氟手性四面体中心。可以以优异的收率 (73–94%) 获得一系列 β-氟胺衍生物，并具有高非对映选择性 (>99:1 dr) 和对映选择性 (89–99%)。可能的过渡态得到了密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02040
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 4-((4-chlorophenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化斯特雷克反应的对映体合成吡唑啉酮α-氨基腈衍生物

  摘要：

  已开发出吡唑啉酮衍生的酮亚胺亲电体的一种新的有机催化对映选择性斯特雷克反应。使用拟对映体方酸酰胺催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核性1,2-加成到酮亚胺上，可以有效地直接直接进入吡唑啉酮α-氨基腈衍生物的两种对映体，并具有良好的收率和对多种底物的高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02874a

文献信息

• Squaramide-catalyzed asymmetric Mannich reactions between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines
  作者：Qing-Da Zhang、Bo-Liang Zhao、Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob01350d

  日期：——

  An enantioselective Mannich reaction between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines has been developed for the construction of amino-pyrazolone-oxindoles containing stereogenic C-F units. Based on this new protocol that allows for the generation of two adjacent tetrasubstituted stereocenters, a variety of structurally diverse fluorinated amino-pyrazolone-oxindoles were obtained in good to excellent

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。
• Regiodivergent synthesis of aza-quaternary carbon derivatives from pyrazolinone ketimines and 1,2-dihydroquinolines
  作者：Xiang Li、Bo Ren、Xin Xie、Zhou Tian、Fei-Yu Chen、Allan B. Gamble、Bo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152055

  日期：2020.6

  access to a variety of multifunctional pyrazolone derivatives. Herein, we disclose regiodivergent routes to construct aza-quaternary carbon frameworks from pyrazolinone ketimines and 1,2-dihydroquinolines. This method allows for the divergent synthesis of a variety of valuable pyrazolone derivatives bearing an aza-quaternary carbon center via 1,2-addition and aza-Friedel–Crafts pathways respectively

  氮杂季碳中心存在于许多生物活性天然产物，药物和生物碱中。然而，氮杂-季碳基序的不同结构极具挑战性，并且仍未开发。吡唑啉酮在C-4位的潜在亲电性提供了多种多功能吡唑啉酮衍生物的替代途径。在这里，我们公开了从吡唑啉酮酮和1，2-二氢喹啉构建氮杂-季碳骨架的区域发散途径。该方法允许通过氮杂合成各种有价值的带有氮杂-季碳中心的有价值的吡唑啉酮衍生物。1,2加成和aza-Friedel-Crafts途径分别提供了高区域选择性，良好的高收率和克级能力。此外，提出了对该反应的区域选择性的合理机制。
• Direct access to spirooxindole dihydropyrrole fused pyrazolones and bis-spiropyrazolone derivatives
  作者：Prakash K. Warghude、Anindita Bhowmick、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153791

  日期：2022.5

  to access spiroheterocycles. The protocol worked effectively to construct spirooxindole dihydropyrrole fused pyrazolone and bis-spiropyrazolone dihydropyrrole derivatives bearing two vicinal quaternary spirocentres in good to excellent yields with very high diastereoselectivities under mild catalytic condition at room temperature. The protocol proved to be efficient with diverse MBH carbonates and ketimine

  已经开发了一种高度区域和非对映选择性 [3 + 2] 环化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的靛红/吡唑啉酮与吡唑啉酮衍生的酮亚胺，以获取螺杂环。该协议有效地构建了螺氧吲哚二氢吡咯稠合的吡唑啉酮和双螺吡唑酮二氢吡咯衍生物，它们具有两个邻位的季铵螺中心，在室温下温和催化条件下具有非常高的非对映选择性和良好的产率。该协议被证明对不同的 MBH 碳酸盐和酮亚胺衍生物是有效的。该方法成功地证明了 DMAP 作为这种转化的商业上可行的催化剂的效用。
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。