3-<甲基(4-吡啶基)氨基>丙酸 | 80028-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-<甲基(4-吡啶基)氨基>丙酸
• 英文名称: 3-(methyl-4-pyridylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-(Methyl(pyridin-4-yl)amino)propanoic acid；3-[methyl(pyridin-4-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 80028-35-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: VMRJOYCQTCCSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<甲基(4-吡啶基)氨基>丙酸 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 DMAP-Lys(DMAP)-Lys(DMAP)-OH
  参考文献：
  名称：

  研究用于标记天然抗体的硼酸盐亲和引导的酰化反应

  摘要：

  添加功能：已开发出一种硼酸盐亲和配体和 S-芳基硫酯，它们能够用功能性分子标记天然 Abs。此外，可光活化交联剂允许以无试剂方式纯化标记的 Abs，从而产生均质的 Ab-药物偶联物。

  DOI：

  10.1002/chem.202104178
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 175.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 3-<甲基(4-吡啶基)氨基>丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, Santanu; Snehalatha, Karnam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 9, p. 2021 - 2026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Affinity-Guided Oxime Chemistry for Selective Protein Acylation in Live Tissue Systems
  作者：Tomonori Tamura、Zhining Song、Kazuma Amaike、Shin Lee、Sifei Yin、Shigeki Kiyonaka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.7b07339

  日期：2017.10.11

  modification method using a catalytic acyl transfer reaction. However, because of the high electrophilicity of the thioester acyl donor molecule, AGD chemistry suffers from nonspecific reactions to proteins other than the target protein in crude biological environments, such as cell lysates, live cells, and tissue samples. To overcome this shortcoming, we here report a new acyl donor/organocatalyst system that

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背
• Hydroxamic Acid‐Piperidine Conjugate is an Activated Catalyst for Lysine Acetylation under Physiological Conditions
  作者：Shinsuke Mizumoto、Siqi Xi、Yusuke Fujiwara、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201901737

  日期：2020.3.16

  motif furnishing higher acylation activity would further broaden the possible applications of chemical lysine acylation. We herein report that the hydroxamic acid-piperidine conjugate Ph-HXA is a more active catalytic motif for lysine acetylation than DMAP under physiological conditions. In contrast to DMAP, the hydroxamic acid moiety is mostly deprotonated under aqueous neutral pH, resulting in a higher

  蛋白质的赖氨酸酰化是翻译后修饰的基本化学反应，并且是各种应用中蛋白质修饰的手段。N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）衍生物是蛋白质赖氨酸酰化的广泛使用的催化剂。然而，由于其碱性，DMAP部分在生理条件下大多以质子化的形式存在，因此失活。提供更高酰化活性的替代催化基序将进一步拓宽化学赖氨酸酰化的可能应用。我们在本文中报道了在生理条件下，异羟肟酸-哌啶共轭物Ph-HXA比DMAP是赖氨酸乙酰化的更活跃的催化基序。与DMAP相比，异羟肟酸部分大部分在中性pH水溶液中去质子化，导致更高浓度的活化形式。与DMAP相比，Ph-HXA催化剂对高浓度谷胱甘肽的失活耐受性也更高。因此，Ph-HXA可能是细胞中靶蛋白选择性和位点选择性乙酰化的合适催化基序。
• Endogenous Membrane Receptor Labeling by Reactive Cytokines and Growth Factors to Chase Their Dynamics in Live Cells
  作者：Yousuke Takaoka、Shohei Uchinomiya、Daichi Kobayashi、Masataka Endo、Takahiro Hayashi、Yoshiaki Fukuyama、Haruko Hayasaka、Masayuki Miyasaka、Takumi Ueda、Ichio Shimada、Itaru Hamachi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.021

  日期：2018.6

  localized on cell membranes play key roles in many biological events. Because the dynamic behaviors of receptors are deeply involved in cytokine- and growth-factor-dependent signaling pathways, reliable techniques for real-time imaging of receptors in live cells are strongly desired. Here, we describe a method of covalently labeling and imaging membrane receptors in live cells by using chemically reactive

  定位在细胞膜上的细胞因子和生长因子受体在许多生物学事件中起关键作用。由于受体的动态行为与细胞因子和生长因子依赖的信号通路密切相关，因此迫切需要可靠的技术对活细胞中的受体进行实时成像。在这里，我们描述了一种通过使用化学反应性细胞因子和生长因子与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（一种促进酰基转移的有机催化剂）偶联，在活细胞中共价标记和成像膜受体的方法。DMAP细胞因子和生长因子的构建依赖于原位寡聚组氨酸标签和二聚Ni（II）-亚硝酸三乙酸酯之间的非共价配位化​​学方式。这种超分子方法相对简单和灵活，可以不仅用于瞬时标记，而且可以用于内源表达的受体标记。此外，考虑到受体的这种无痕标记的益处，我们的技术允许实时成像活体细胞中配体诱导的内源表达受体的动力学。
• Degradation of Target Oligosaccharides by Anthraquinone-Lectin Hybrids with Light Switching
  作者：Yukari Imai、Shingo Hirono、Haruka Matsuba、Tomohiro Suzuki、Yuka Kobayashi、Hirokazu Kawagishi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/asia.201100586

  日期：2012.1.2

  Anthraquinone–lectin hybrids were effectively synthesized using water‐soluble anthraquinone derivative 11 with concanavalin A (ConA) and hygrophorus russula lectin (HRL) to give anthraquinone–ConA (16) and anthraquinone–HRL (17) hybrids, respectively. These anthraquinone–lectin hybrids effectively and selectively degraded oligosaccharides containing a mannose residue as a non‐reducing terminal sugar

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。
• Semisynthetic Lectin–4-Dimethylaminopyridine Conjugates for Labeling and Profiling Glycoproteins on Live Cell Surfaces
  作者：Takahiro Hayashi、Yedi Sun、Tomonori Tamura、Keiko Kuwata、Zhining Song、Yousuke Takaoka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja4043214

  日期：2013.8.21

  that are able to selectively label glycoproteins. Congerin II, an animal galectin, and wheat germ agglutinin are conjugated with 4-dimethylaminopyridine (DMAP), a well-known acyl transfer catalyst by our affinity-guided DMAP method and Cu(I)-assisted click chemistry. Selective labeling of glycoproteins is facilitated by the DMAP-tethered lectin catalysts both in vitro and on living cells. Two-dimensional

  细胞表面的糖蛋白在生物过程中起着重要作用，包括细胞间相互作用/信号传递、免疫反应和细胞分化。鉴于聚糖结构的多样性，选定糖蛋白的标记和成像具有挑战性，尽管最近开发了几种有前景的策略。在这里，我们设计并构建了能够选择性标记糖蛋白的半合成反应性凝集素（糖结合蛋白）。Congerin II、动物半乳糖凝集素和小麦胚芽凝集素通过我们的亲和引导 DMAP 方法和 Cu(I) 辅助点击化学与 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 结合，这是一种众所周知的酰基转移催化剂。体外和活细胞上的 DMAP 栓系凝集素催化剂促进了糖蛋白的选择性标记。二维聚丙烯酰胺凝胶电泳 (2D-PAGE) 分析使我们能够分离独特地暴露在不同细胞系上的标记糖蛋白。此外，免疫沉淀与质谱 (MS) 指纹技术的结合使我们能够对 HeLa 细胞上内源性表达的 48 种糖蛋白进行表征，并成功地表征了一些低丰度的糖蛋白，如表皮生长因子受体 (EGFR)