5,7-dichloro-3-(2,3-dideoxy-5-O-p-toluoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 165126-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-3-(2,3-dideoxy-5-O-p-toluoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(5,7-dichloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 165126-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 406.268
• InChiKey: NWHAAVDJVIVJFI-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-3-(2,3-dideoxy-5-O-p-toluoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 [(2S,5R)-5-[7-(cyclooctylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  1-deazaadenine核苷N6-环烷基衍生物的合成和生物学评估：一类新的抗人类免疫缺陷病毒药物。

  摘要：

  一系列带有N6氮的未取代或带有甲基或环烷基取代基的1-deazaadenine核苷，其2位上有或没有氯基，且糖基部分为核糖（1-16），2'-脱氧核糖（17从5,7-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（50）开始设计和合成-32）或2'，3'-二脱氧核糖（33-48）。评估了这些化合物的抗人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的体外活性。此外，还测试了它们抑制小牛肠腺苷脱氨酶（ADA）的能力。尽管母体化合物1-deazaadenosine（9），2'-deoxy-1-deazaadenosine（25）和2'，3'-dideoxy-1-deazaadenosine（41）和相应的2-chloro衍生物均无活性，与2'，3'-二脱氧腺苷相比，在N6上带有环烷基取代基的核苷具有中等至良好的抗HIV-1活性，其改善的程度和方式取决于糖部分的结构。通常，2'-脱氧-和2

  DOI：

  10.1021/jm00020a017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-glycero-pentofuranoside 、 5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 5,7-dichloro-3-(2,3-dideoxy-5-O-p-toluoyl-α-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 、 5,7-dichloro-3-(2,3-dideoxy-5-O-p-toluoyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-deazaadenine核苷N6-环烷基衍生物的合成和生物学评估：一类新的抗人类免疫缺陷病毒药物。

  摘要：

  一系列带有N6氮的未取代或带有甲基或环烷基取代基的1-deazaadenine核苷，其2位上有或没有氯基，且糖基部分为核糖（1-16），2'-脱氧核糖（17从5,7-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（50）开始设计和合成-32）或2'，3'-二脱氧核糖（33-48）。评估了这些化合物的抗人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的体外活性。此外，还测试了它们抑制小牛肠腺苷脱氨酶（ADA）的能力。尽管母体化合物1-deazaadenosine（9），2'-deoxy-1-deazaadenosine（25）和2'，3'-dideoxy-1-deazaadenosine（41）和相应的2-chloro衍生物均无活性，与2'，3'-二脱氧腺苷相比，在N6上带有环烷基取代基的核苷具有中等至良好的抗HIV-1活性，其改善的程度和方式取决于糖部分的结构。通常，2'-脱氧-和2

  DOI：

  10.1021/jm00020a017

文献信息

• Inhibitory Effects of 1-Deazaadenosine Analogues on HIV Replication and Adenosine Deaminase
  作者：Sauro Vittori、Rosaria Volpini、Emidio Camaioni、Giorgio Palúg、Giorgio Cristalli

  DOI：10.1080/15257779508012435

  日期：1995.5.1

  A series of 2',3'-dideoxy-N-6-(cyclo)alkyl-1-deazaadenosine derivatives were synthesized starting from 2,6-dichloro-1-deazapurine (9). The new nucleosides proved to be good inhibitors of HIV-1 replication, the most active being the 2',3'-dideoxy-2-chloro-N-6-cycloctyl-1-deazaadenosine (14h, ED(50) = 0.4 mu M).