4-octadecylanisole | 103045-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-octadecylanisole
• 英文别名: 4-Octadecyl-anisol；Methyl-(4-octadecyl-phenyl)-aether；4-Methoxy-1-octadecyl-benzol；4-Methoxy-1-n-octadecyl-benzol；4-n-Octadecyl-anisol；1-Methoxy-4-octadecylbenzene；1-methoxy-4-octadecylbenzene
• CAS: 103045-04-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O
• 分子量: 360.624
• InChiKey: LADIVRBRZUFJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  453.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octadecylanisole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(4-octadecylphenoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 1,1,2,2-四氯乙烷 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-octadecylanisole
  参考文献：
  名称：

  Matsuda et al., Technology Reports of the Osaka University, 1956, vol. 6, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phase Behavior and Molecular Packing of Octadecyl Phenols and their Methyl Ethers at the Air/Water Interface
  作者：Miroslawa Peikert、Xiadong Chen、Lifeng Chi、Gerald Brezesinski、Simon Janich、Ernst-Ulrich Würthwein、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1021/la404340h

  日期：2014.5.27

  understand and study interactions between molecules in a controlled and fundamental way. The phase behavior and molecular packing of the phenols 1-(4-hydroxyphenyl)-octadecane (5a), 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-octadecane (6), and 1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-octadecane (3) and their methyl ethers in monolayers at the air/water interface have been examined by π/A isotherms, Brewster angle microscopy (BAM), grazing

  非共价分子相互作用，例如氢键和范德华力，在超分子结构的自组装中起重要作用。为了研究这些力，我们在空气/水界面处选择了单层，以限制相互作用分子的可能排列。此外，单分子层提供了有用的工具，以受控的基本方式理解和研究分子之间的相互作用。酚1-（4-羟基苯基）-十八烷（5a），1-（3,4-二羟基苯基）-十八烷（6）和1-（2,3,4-三羟基苯基）-的酚的相行为和分子堆积十八烷（3）及其在空气/水界面单层中的甲基醚已通过π/ A等温线，布鲁斯特角显微镜（BAM），掠入射X射线衍射（GIXD）测量和密度泛函理论（DFT）计算进行了检查。苯酚是通过Friedel-Crafts甲氧基苯的酰化反应，所得芳基酮的氢化反应以及芳基甲基醚的裂解反应合成的。在π/ A等温线和BAM中，酚在大分子区域显示出固相缩合的斑点，单层在高压下塌陷。此外，通过GIXD测量获得的晶胞的尺寸与苯环的排列相容，该排列允许一个芳基环
• Adam, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1923, vol. 103, p. 684
  作者：Adam

  DOI：——

  日期：——
• Paranjpe; Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/A, p. 120,122
  作者：Paranjpe、Phalnikar、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• Matsuda et al., Technology Reports of the Osaka University, 1956, vol. 6, p. 393
  作者：Matsuda et al.

  DOI：——

  日期：——