1-hydroxymethyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1.2.a> pyrrole | 98207-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1.2.a> pyrrole
• 英文别名: rac-(2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methanol；(2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methanol；2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ylmethanol
• CAS: 98207-73-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IVRLJTYZCFIRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1.2.a> pyrrole 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 生成 (+/-) isoretronecanol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ±-isoretronecanol from pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98848-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-chloro-3-p-toluenesulfonylpyrrol-1-yl)methylmalonate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-hydroxymethyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1.2.a> pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ±-isoretronecanol from pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98848-8

文献信息

• Epoxides as Precursors to 1-Hydroxymethyl Indolizidine and Pyrrolizidine
  作者：Andreas Gansäuer、Sven Hildebrandt、Jonathan Schacht

  DOI：10.1055/s-0036-1588173

  日期：2017.7

  1-hydroxymethyl pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from epoxy-tethered pyrrole precursors. Two titanium-based methods are evaluated for the construction of the bicyclic scaffold: the Lewis acid mediated cyclization developed by Tanis and Raggon and the titanocene(III)-catalyzed reaction proceeding via radical intermediates. The former method, after hydrogenation of the pyrrole moiety, ultimately

  摘要 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。
• The total synthesis of ±-isoretronecanol from pyrrole
  作者：Claudio Ortiz、Robert Greenhouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98848-8

  日期：1985.1