ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-nitrobutanoate | 107259-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-nitrobutyrate；Ethyl 3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropyl]-4-nitrobutanoate
• CAS: 107259-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: DQPBVXNOMBWXJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-nitrobutanoate 在 Ra-Ni lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 7-[3-(1-Aminocyclopropyl)-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]环丙烷羧酸乙酯 在 diisopropyl aluminum hydride 、 四甲基胍 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442

文献信息

• Pyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05098912A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  This invention provides novel pyridonecarboxylic acid derivatives having a quite high antimicrobial activity. The derivatives have the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent each a hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; R.sup.4 represents an ethyl, 2-fluoroethyl, vinyl, isopropyl, isopropenyl or cyclopropyl group; and X represents CH, C-F, C-Cl or N wherein (i) one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents a hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, and (ii) either R.sup.1 forms a methylene chain having 2 to 4 carbon atoms together with R.sup.2 or R.sup.3, or R.sup.2 and R.sup.3 form together an alkylene chain having 2 to 5 atoms and R.sup.4 represents an ethyl, 2-fluorethyl, vinyl, isopropyl, isopropenyl or cyclopropyl group and X represents CH, C-F, or C-Cl and salt thereof.

  该发明提供了一种具有相当高抗微生物活性的新型吡啶酮羧酸衍生物。该衍生物具有以下公式：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.4表示乙基、2-氟乙基、乙烯基、异丙基、异丙烯基或环丙基；X表示CH、C-F、C-Cl或N，其中(i) R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，且(ii) 要么R.sup.1与R.sup.2或R.sup.3一起形成具有2至4个碳原子的亚甲基链，要么R.sup.2和R.sup.3一起形成具有2至5个原子的烷基链，而R.sup.4表示乙基、2-氟乙基、乙烯基、异丙基、异丙烯基或环丙基，X表示CH、C-F或C-Cl及其盐。
• US5098912A
  申请人：——

  公开号：US5098912A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5380874A
  申请人：——

  公开号：US5380874A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5416222A
  申请人：——

  公开号：US5416222A

  公开（公告）日：1995-05-16
• US5476950A
  申请人：——

  公开号：US5476950A

  公开（公告）日：1995-12-19