N-[(1R)-1-(4-乙酰基苯基)乙基]乙酰胺 | 88146-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[(1R)-1-(4-乙酰基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-acetylphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-Acetylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 88146-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RZAWAOKACCQVTF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(4-乙酰基苯基)乙基]乙酰胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-[(1R)-1-(乙酰氨基)乙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rho激酶抑制剂Y-27632和氟衍生物的实用合成及其在人多能干细胞中的评估†

  摘要：

  通过七个步骤实现了Rho激酶抑制剂Y-27632和两种新的氟代衍生物的实用合成，从商业上可得的总产率为45％ （R）-1-苯乙胺。与Y-27632相比，新的氟衍生物在人多能干细胞中解离后，对hPSC活力和扩增的作用降低或没有作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05332a
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1R)-1-(4-乙酰基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rho激酶抑制剂Y-27632和氟衍生物的实用合成及其在人多能干细胞中的评估†

  摘要：

  通过七个步骤实现了Rho激酶抑制剂Y-27632和两种新的氟代衍生物的实用合成，从商业上可得的总产率为45％ （R）-1-苯乙胺。与Y-27632相比，新的氟衍生物在人多能干细胞中解离后，对hPSC活力和扩增的作用降低或没有作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05332a

文献信息

• Piperazine compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US06455528B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a piperazine compound of the formula wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, substituted amino, nitro, hydroxy or cyano, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, substituted amino or hydroxy, R6 and R7 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, aralkyl, acyl or lower acyl substituted by halogen, R8 and R9 are each hydrogen or lower alkyl, Y is lower alkylene and the like, and ring A is phenyl, pyrimidyl, thiazolyl, pyridyl, pyrazyl or imidazolyl, a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical agents containing these compounds. The compound of the present invention has superior TNF-&agr; production inhibitory effect and/or IL-10 production promoting effect, and, since it is free of or shows only strikingly reduced expression of an effect on the central nervous system, the compound is useful as a highly safe and superior TNF-&agr; production inhibitor an/or IL-10 production promoter and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases caused by abnormal TNF-&agr; production, diseases curable with IL-10, such as chronic inflammatory diseases, acute inflammatory diseases, inflammatory diseases due to infection, autoimmune diseases, allergic diseases, and TNF-&agr; mediated diseases.

  本发明涉及一种哌嗪化合物，其化学式为 其中R1和R2分别为氢、卤素、低烷基、低烷氧基、氨基、取代氨基、硝基、羟基或氰基，R3、R4和R5分别为氢、卤素、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基、取代氨基或羟基，R6和R7分别为氢、低烷基、受卤素取代的低烷基、芳基烷基、酰基或受卤素取代的低酰基，R8和R9分别为氢或低烷基，Y为低烷基烯基等，环A为苯基、嘧啶基、噻唑基、吡啶基、吡啉基或咪唑基，其药学上可接受的盐及含有这些化合物的药物制剂。本发明的化合物具有优越的TNF-α产生抑制作用和/或IL-10产生促进作用，由于它不含或仅显示对中枢神经系统有显著减少的作用，该化合物可用作高度安全和优越的TNF-α产生抑制剂和/或IL-10产生促进剂，并可用作预防或治疗由异常TNF-α产生引起的各种疾病的药剂，例如可用于治疗可通过IL-10治愈的慢性炎症性疾病、急性炎症性疾病、感染引起的炎症性疾病、自身免疫疾病、过敏性疾病和TNF-α介导的疾病。
• Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole sulfonamides
  申请人：Jaquith B. James

  公开号：US20070088059A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  This invention relates to compounds of Formula I and the use of compounds of Formula I as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems. Formula I:

  本发明涉及I式化合物及其在治疗中枢和周围神经系统神经元疾病中作为神经保护剂的应用。I式：
• IMIDAZO [2,1,-b]-1,3,4-THIADIAZOLE SULFONAMIDES
  申请人：JAQUITH James B.

  公开号：US20090042953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to compounds of Formula I and the use of compounds of Formula I as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems. Formula I:

  本发明涉及公式I化合物及其作为神经保护剂用于治疗中枢和外周神经系统的神经元疾病的用途。公式I：
• PIPERAZINE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1029851A1

  公开（公告）日：2000-08-23

  Piperazine compounds represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and drugs comprising these compounds, wherein R1 and R2 represent each hydrogen, halogeno, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted amino, nitro, hydroxy or cyano; R3, R4 and R5 represent each hydrogen, halogeno, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, optionally substituted amino or hydroxy; R6 and R7 represent each hydrogen, optionally halogenated lower alkyl, aralkyl, acyl or halogenated lower acyl; R8 and R9 represent each hydrogen or lower alkyl; Y represents lower alkylene, etc.; and the ring A represents phenyl, pyrimidyl, thiazolyl, pyridyl, pyrazyl or imidazolyl. Because of having excellent TNF-α production inhibitory effect and/or IL-10 production promoting effect, these compounds are useful as TNF-α production inhibitors and/or IL-10 production promoters with high safety. They are useful as preventives or remedies for, e.g., chronic inflammatory diseases, acute inflammatory diseases, inflammatory diseases caused by infection, autoimmune diseases, allergic diseases and other TNF-α-mediated diseases.

  由以下通式(I)代表的哌嗪化合物或其药学上可接受的盐以及包含这些化合物的药物，其中 R1 和 R2 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的氨基、硝基、羟基或氰基；R3、R4 和 R5 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、任选取代的氨基或羟基； R6 和 R7 分别代表氢、任选卤代低级烷基、芳基、酰基或卤代低级酰基； R8 和 R9 分别代表氢或低级烷基； Y 代表低级亚烷基等。环 A 代表苯基、嘧啶基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基或咪唑基。由于这些化合物具有优异的 TNF-α 生成抑制作用和/或 IL-10 生成促进作用，因此可用作 TNF-α 生成抑制剂和/或 IL-10 生成促进剂，安全性高。它们可用于预防或治疗慢性炎症性疾病、急性炎症性疾病、感染引起的炎症性疾病、自身免疫性疾病、过敏性疾病和其他TNF-α介导的疾病。
• Novel DMARDs on the basis of a new concept of dual cytokine regulation, TNF-α suppression and IL-10 augmentation
  作者：Tokushi Hanano、Kunitomo Adachi、Yoshiyuki Aoki、Hiroshi Morimoto、Yoichi Naka、Masao Hisadome、Tetsuko Fukuda、Hiroshi Sumichika

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00129-3

  日期：2000.5

  A series of arylpiperazine derivatives was synthesized to obtain agents showing apparent therapeutic effects in a chronic inflammatory animal model, starting from a lead possessing potent dual cytokine regulatory activity in vivo. We found a pyrimidylpiperazine derivative 17c showing the dual regulatory activity and an excellent therapeutic effect in an adjuvant-induced arthritis model. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.