(4,6-(2)H2)-3-hydroxyanthranilic acid | 107010-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,6-(2)H2)-3-hydroxyanthranilic acid
• 英文别名: 4,6-D2-3-hydroxyanthranilic acid；2-Amino-4,6-dideuterio-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 107010-35-5
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 155.122
• InChiKey: WJXSWCUQABXPFS-PBNXXWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (4,6-(2)H2)-3-hydroxyanthranilic acid 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(4,6-(2)H2)-N-formyl-3-hydroxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素稀疏霉素的生物合成

  摘要：

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。

  DOI：

  10.1021/ja00041a007
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 以64%的产率得到(4,6-(2)H2)-3-hydroxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素稀疏霉素的生物合成

  摘要：

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。

  DOI：

  10.1021/ja00041a007

文献信息

• Biosynthesis of Diazepinomicin/ECO-4601, a <i>Micromonospora</i> Secondary Metabolite with a Novel Ring System
  作者：James B. McAlpine、Arjun H. Banskota、Romila D. Charan、Gerhard Schlingmann、Emmanuel Zazopoulos、Mahmood Piraee、Jeffrey Janso、Valerie S. Bernan、Mustapha Aouidate、Chris M. Farnet、Xidong Feng、Zhizi Zhao、Guy T. Carter

  DOI：10.1021/np800376n

  日期：2008.9.1

  The novel microbial metabolite diazepinomicin/ECO-4601 (1) has a unique tricyclic dibenzodiazepinone core, which was unprecedented among microbial metabolites. Labeled feeding experiments indicated that the carbocyclic ring and the ring nitrogen of tryptophan could be incorporated via degradation to the 3-hydroxyanthranilic acid, forming ring A and the nonamide nitrogen of 1. Genomic analysis of the

  新型微生物代谢物diazepinomicin / ECO-4601（1）具有独特的三环二苯并二氮杂pin酮核心，这在微生物代谢产物中是前所未有的。标记的进料实验表明，色氨酸的碳环和环氮可以通过降解成3-羟基邻氨基苯甲酸而形成，形成环A和1的壬酰胺氮。生物合成基因座的基因组分析表明，法呢基侧链为甲羟戊酸酯。衍生而来的3-羟基邻氨基苯甲酸部分可以直接由分支酸酯形成，而第三个环是通过3-氨基-5-羟基苯甲酸构造的。通过进料实验成功地将4，6-D2-3-羟基邻氨基苯甲酸掺入1的A环中，这支持了遗传分析和基因座分配到该生物合成的过程。
• Polynucleotides for production of farnesyl dibenzodiazepinones
  申请人：Farnet M. Chris

  公开号：US20060172395A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  This invention provides genes and their encoded proteins, involved in the biosynthesis of farnesyl dibenzodiazepinones, including ECO-04601. The invention relates to expression vectors comprising the genes and to host cell transformed with these vectors. The invention further relates to methods of producing farnesyl dibenzodiazepinone compounds using the genes and proteins of the invention, for example, involving expression of biosynthetic pathway genes in transformed host cells.

  该发明提供了参与法尼酰二苯并二氮环酮（包括ECO-04601）生物合成的基因及其编码的蛋白质。该发明涉及包含这些基因的表达载体以及转化为这些载体的宿主细胞。该发明进一步涉及使用该发明中的基因和蛋白质生产法尼酰二苯并二氮环酮化合物的方法，例如在转化的宿主细胞中表达生物合成途径基因。
• POLYNUCLEOTIDES FOR PRODUCTION OF FARNESYL DIBENZODIAZEPINONES
  申请人：Farnet Chris M.

  公开号：US20080131943A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention provides genes and their encoded proteins, involved in the biosynthesis of farnesyl dibenzodiazepinones, including ECO-04601. The invention relates to expression vectors comprising the genes and to host cells transformed with these vectors. The invention further relates to methods of producing farnesyl dibenzodiazepinone compounds using the genes and proteins of the invention, for example, involving expression of biosynthetic pathway genes in transformed host cells.

  本发明提供了参与芳基二苯并二氮环酮的生物合成的基因及其编码的蛋白质，包括ECO-04601。本发明涉及包含这些基因的表达载体以及转化为这些载体的宿主细胞。本发明还涉及使用本发明的基因和蛋白质生产芳基二苯并二氮环酮化合物的方法，例如，在转化的宿主细胞中表达生物合成途径基因。
• US7297524B2
  申请人：——

  公开号：US7297524B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• [EN] POLYNUCLEOTIDES FOR PRODUCTION OF FARNESYL DIBENZODIAZEPINONES<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES POUR LA PRODUCTION DE DIBENZODIAZÉPINONES DE FARNESYLE
  申请人：ECOPIA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2007102936A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] This invention provides genes and their encoded proteins, involved in the biosynthesis of farnesyl dibenzodiazepinones, including ECO-04601. The invention relates to expression vectors comprising the genes and to host cells transformed with these vectors. The invention further relates to methods of producing farnesyl dibenzodiazepinone compounds using the genes and proteins of the invention, for example, involving expression of biosynthetic pathway genes in transformed host cells.
  [FR] L'invention concerne des gènes et leurs protéines codées, impliqués dans la biosynthèse des dibenzodiazépinones de farnesyle, y compris ECO-04601. L'invention concerne des vecteurs d'expression comprenant les gènes ainsi que les cellules hôtes transformées avec ces vecteurs. L'invention concerne des procédés de production de composés de dibenzodiazépinone de farnesyle utilisant lesdits gènes et protéines, qui impliquent, par exemple, l'expression de gènes à voie biosynthétique dans des cellules hôtes transformées.