allyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-isopropoxybenzoate | 1258644-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-isopropoxybenzoate
• CAS: 1258644-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: VBXUZMYEQMENEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-isopropoxybenzoate 、 4-溴丁酸叔丁酯 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以6%的产率得到2,2,2-trifluoroacetic acid compound with 4-(5-((4-((allyloxy)carbonyl)-2-(3-carboxypropoxy)phenyl)carbamoyl)-2-(4-(2-aminoacetamido)-3-isopropoxybenzamido)phenoxy)butanoic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  固相合成Tris-Benzamides作为α-螺旋模拟物

  摘要：

  模仿α螺旋的小分子引起了极大的兴趣，因为大量的蛋白质间相互作用在界面处使用了螺旋结构。为了产生α-螺旋模拟物的文库，开发了一种有效的固相合成方法来生产三苯甲酰胺。tris-benzamide支架设计用于放置位于i，i + 4和i处的三个侧链官能团α螺旋的+ 7个位置，模拟一个螺旋面。合成策略涉及简单且重复的反应，包括去除烯丙基酯，通过O→N酰基迁移形成酰胺键以及O-烷基化。以高纯度（83-99％）制备了一个包含20个含有各种官能团的tris-benzamides的小型文库，以证明合成方法的多功能性。这种方法可以轻松快速地构建α-螺旋模拟物，这将有助于鉴定目标蛋白质的小分子。

  DOI：

  10.1021/co100056c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基4-氨基-3-羟基苯甲酸酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 allyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-isopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  固相合成Tris-Benzamides作为α-螺旋模拟物

  摘要：

  模仿α螺旋的小分子引起了极大的兴趣，因为大量的蛋白质间相互作用在界面处使用了螺旋结构。为了产生α-螺旋模拟物的文库，开发了一种有效的固相合成方法来生产三苯甲酰胺。tris-benzamide支架设计用于放置位于i，i + 4和i处的三个侧链官能团α螺旋的+ 7个位置，模拟一个螺旋面。合成策略涉及简单且重复的反应，包括去除烯丙基酯，通过O→N酰基迁移形成酰胺键以及O-烷基化。以高纯度（83-99％）制备了一个包含20个含有各种官能团的tris-benzamides的小型文库，以证明合成方法的多功能性。这种方法可以轻松快速地构建α-螺旋模拟物，这将有助于鉴定目标蛋白质的小分子。

  DOI：

  10.1021/co100056c