6-allylamino-3-benzyl-2-methylthio-quinazolin-4(3H)-one | 1228589-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-allylamino-3-benzyl-2-methylthio-quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-methylsulfanyl-6-(prop-2-enylamino)quinazolin-4-one
• CAS: 1228589-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃OS
• 分子量: 337.445
• InChiKey: WGWRCKSVBVQJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-allylamino-3-benzyl-2-methylthio-quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到6-allyl-(methyl)-amino-3-benzyl-2-methylthioquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药。第2部分：一些新的2,6-取代的喹唑啉-4-酮的合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的2，6-取代的喹唑啉-4-酮，并对其体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性进行了评估。化合物22，33-37，39-43，和45被证明是活性DHFR抑制剂与IC 50范围0.4-1.0微米。化合物18显示出与已知抗生素庆大霉素相当的广谱抗菌活性。化合物34和36在GI 50时显示抗肿瘤活性（MG-MID）浓度分别为11.2和24.2μM。分子建模研究，包括灵活的比对；静电，疏水图谱；和药效团预测进行。开发了一个主要的药效基团模型，该模型证明了主要药效基团及其相对距离的重要性。关于喹唑啉核的π系统的取代模式和空间考虑被证明对生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.019
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-benzyl-2-methylthio-quinazolin-4(3H)-one 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到6-allylamino-3-benzyl-2-methylthio-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药。第2部分：一些新的2,6-取代的喹唑啉-4-酮的合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的2，6-取代的喹唑啉-4-酮，并对其体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性进行了评估。化合物22，33-37，39-43，和45被证明是活性DHFR抑制剂与IC 50范围0.4-1.0微米。化合物18显示出与已知抗生素庆大霉素相当的广谱抗菌活性。化合物34和36在GI 50时显示抗肿瘤活性（MG-MID）浓度分别为11.2和24.2μM。分子建模研究，包括灵活的比对；静电，疏水图谱；和药效团预测进行。开发了一个主要的药效基团模型，该模型证明了主要药效基团及其相对距离的重要性。关于喹唑啉核的π系统的取代模式和空间考虑被证明对生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.019

文献信息

• Non-classical antifolates. Part 2: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of some new 2,6-substituted-quinazolin-4-ones
  作者：Fatmah A.M. Al-Omary、Laila A. Abou-zeid、Mahmoud N. Nagi、El-Sayed E. Habib、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Sami G. Abdel-Hamide、Mohamed A. Al-Omar、Abdulrahman M. Al-Obaid、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.019

  日期：2010.4

  Compounds 34 and 36 showed antitumor activity at GI50 (MG-MID) concentrations of 11.2, and 24.2 μM, respectively. Molecular modeling study including flexible alignment; electrostatic, hydrophobic mappings; and pharmacophore prediction were performed. A main featured pharmacophore model was developed which justifies the importance of the main pharmacophoric groups as well as of their relative distances.

  设计，合成和评估了一系列新的2，6-取代的喹唑啉-4-酮，并对其体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性进行了评估。化合物22，33-37，39-43，和45被证明是活性DHFR抑制剂与IC 50范围0.4-1.0微米。化合物18显示出与已知抗生素庆大霉素相当的广谱抗菌活性。化合物34和36在GI 50时显示抗肿瘤活性（MG-MID）浓度分别为11.2和24.2μM。分子建模研究，包括灵活的比对；静电，疏水图谱；和药效团预测进行。开发了一个主要的药效基团模型，该模型证明了主要药效基团及其相对距离的重要性。关于喹唑啉核的π系统的取代模式和空间考虑被证明对生物活性至关重要。