(S)-2-fluoro-N-(2-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl)benzamide | 1152313-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-fluoro-N-(2-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl)benzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-((S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl)benzamide
• CAS: 1152313-74-0
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₂
• 分子量: 253.317
• InChiKey: XWEGRTWEDOLQDN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-104.0 °C
• 沸点：
  384.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-fluoro-N-(2-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl)benzamide 在 甲烷磺酸 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(1-甲基乙基)-噁唑
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-2,4-二甲基-2-戊醇 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-fluoro-N-(2-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653

文献信息

• Use of 5,5-(Dimethyl)-<i>i</i>-Pr-PHOX as a Practical Equivalent to <i>t</i>-Bu-PHOX in Asymmetric Catalysis
  作者：Étienne Bélanger、Marie-France Pouliot、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9005618

  日期：2009.5.21

  The use of 5,5(dimethyl)-i-Pr-PHOX as a practical equivalent of t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis is reported. This new member of the phosphinooxazoline (PHOX) ligand family behaves similarly in terms of stereoinduction to t-Bu-PHOX with the key advantage of being readily accessible as both enantiomers starting from either (S)- or (R)-valine.