N-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吲哚-3-胺 | 19177-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吲哚-3-胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-amine
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-amine
• CAS: 19177-36-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: JWIWSKNCMDPPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基吲哚-1-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与苯胺衍生物通过自由基-自由基交叉偶联的电氧化 C-H 胺化

  摘要：

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc02821a

文献信息

• Copper- and Ligand-Free Sonogashira Cross-Coupling: Access to Novel 3-Aminoindole Derivatives and Their Biological Evaluations
  作者：Tshikani D. Rikhotso、Kgomotso W. Poopedi、Winston Nxumalo、Tlabo C. Leboho

  DOI：10.1155/2023/6668609

  日期：2023.11.3

  Indole-containing compounds are widely distributed in the plant and animal kingdom, and their biological activity and pharmacological properties have prompted research into their chemical properties. This study developed a one-pot methodology for the synthesis of 3-aminoindole derivatives using copper- and ligand-free Sonogashira cross-coupling reaction conditions. The synthesised 3-aminoindole derivatives were confirmed using spectroscopic techniques. The resulting 3-aminoindole derivatives were biologically evaluated against Mycobacterium tuberculosis and Plasmodium falciparum. For example, indole derivatives 10a (7.813 µM) and 10j (8.332 µM) were the most active derivatives in the CAS and ADC media, respectively.

  含吲哚的化合物广泛分布于植物和动物界，其生物活性和药理特性促使人们对其化学特性进行研究。本研究采用无铜和配体的 Sonogashira 交叉偶联反应条件，开发了一种单锅合成 3-氨基吲哚衍生物的方法。合成的 3-氨基吲哚衍生物通过光谱技术进行了确认。对合成的 3- 氨基吲哚衍生物进行了抗结核分枝杆菌和恶性疟原虫的生物学评价。例如，吲哚衍生物 10a（7.813 µM）和 10j（8.332 µM）分别是 CAS 和 ADC 培养基中活性最强的衍生物。