ethyl 3,5-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate | 125001-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3,5-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-dihydroxy-2-naphthoate；3,5-dihydroxy-[2]naphthoic acid ethyl ester；3,5-Dihydroxy-[2]naphthoesaeure-aethylester
• CAS: 125001-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RRBOETJFOOTYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  404.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 ethyl 3,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-和3,5-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸的位置选择铃木-Miyaura反应

  摘要：

  1,4-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸苯酯与3,5-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸乙酯的Suzuki-Miyaura反应得到各种1,4-和3,5-二芳基-2-萘甲酸乙酯分别具有非常好的位点选择性。第一次攻击分别发生在空间较受阻的位置C-1和C-3。选择性可以通过酯基团的电子影响来解释。 催化-钯-铃木-宫浦反应-位点选择性-萘衍生物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260054
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基萘-2-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 3,5-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的药物化合物：##STR1## 其中A-B为CH2-CH2或CH=CH；X为吡啶或苯环；当X为吡啶时，n为0；当X为苯时，n为0、1或2；当A-B为CH2-CH2时，R1连接在位置7至10中的任意位置；当A-B为CH=CH时，R1连接在位置5至10中的任意位置；以及其盐。

  公开号：

  US05514699A1

文献信息

• Treatment of conditions requiring enhanced oxygen availability to
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04948582A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Disclosed are pharmaceutical compositions containing naphthoic acid derivatives and method of use for enhancing oxygen availability to mammailian tissue.

  揭示了含有萘酸衍生物的药物组合物，以及用于增强哺乳动物组织对氧气的可用性的使用方法。
• Treatment of conditions requiring enhanced oxygen availability of
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05015663A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Disclosed are pharmaceutical compositions containing naphthoic acid derivatives and method of use for enhancing oxygen availability to mammailian tissue.

  本发明涉及一种含有萘甲酸衍生物的药物组合物，以及用于增强哺乳动物组织氧气可利用性的使用方法。
• Pyrrolyl naphthopyrans
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05574034A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention provides pharmaceutical compounds of the formula: ##STR1## in which A - - - B is CH.sub.2 --CH.sub.2 or CH.dbd.CH; X is a pyridine or benzene ring; when X is pyridine n is 0; when x is benzene n is 0, 1 or 2 and when A - - - B is CH.sub.2 --CH.sub.2. R.sup.1 is attached at any of the positions 7 to 10, and when A - - - B is CH.dbd.CH, R.sup.1 is attached at any of the positions 5 to 10; each R.sup.1 is halo, carboxy, trifluoromethyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkoxy, nitrogen-containing heterocyclyl, nitro, trifluoromethoxy, --COOR.sup.5 where --R.sup.5 is an ester group, --COR.sup.6, --CONR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R.sup.2 is furanyl optionally substituted with C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is nitrile, carboxy, --COOR.sup.8 where R.sup.8 is an ester group, --CONR.sup.9 R.sup.10 where R.sup.9 and R.sup.10 and each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or --SO.sub.2 R.sup.11 where R.sup.11 is C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl or 1-pyrazolyl, said 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl and 1-pyrazolyl being optionally substituted by one or two C.sub.1-4 alkyl, carboxyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl or --CHO groups, or 1-(1,2,4-triazolyl), 1-(1,3,4-triazolyl) or 2-(1,2,3-triazolyl), said triazolyl groups being optionally substituted by a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 perfluoroalkyl group, or 1-tetrazolyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof.

  该发明提供了以下式子的药物化合物：##STR1## 其中A - - - B为CH.sub.2 --CH.sub.2或CH.dbd.CH; X为吡啶或苯环; 当X为吡啶时，n为0; 当X为苯时，n为0、1或2，并且当A - - - B为CH.sub.2 --CH.sub.2时。 R.sup.1附加在位置7到10中的任何一个位置，当A - - - B为CH.dbd.CH时，R.sup.1附加在位置5到10中的任何一个位置;每个R.sup.1为卤素、羧基、三氟甲基、羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、羟基-C.sub.1-4烷基、羟基-C.sub.1-4烷氧基、含氮杂环基、硝基、三氟甲氧基、--COOR.sup.5，其中--R.sup.5为酯基，--COR.sup.6，--CONR.sup.6 R.sup.7或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7均为氢或C.sub.1-4烷基; R.sup.2为苯基、萘基或杂环基，所述苯基、萘基和杂环基可以选择性地被取代，或者R.sup.2为取代为C.sub.1-4烷基的呋喃基; R.sup.3为腈基、羧基、--COOR.sup.8，其中R.sup.8为酯基，--CONR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10均为氢或C.sub.1-4烷基，或--SO.sub.2R.sup.11，其中R.sup.11为C.sub.1-4烷基、可选择性取代的苯基或可选择性取代的苯基-C.sub.1-4烷基; R.sup.4为1-吡咯基、1-咪唑基或1-吡唑基，所述1-吡咯基、1-咪唑基和1-吡唑基可以选择性地被一个或两个C.sub.1-4烷基、羧基、羟基-C.sub.1-4烷基或--CHO基取代，或1-(1,2,4-三唑基)、1-(1,3,4-三唑基)或2-(1,2,3-三唑基)，所述三唑基可以选择性地被C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4全氟烷基取代，或取代为C.sub.1-4烷基的1-四唑基;以及其盐。
• Pyrrolyl-4h-pyranoquinolines
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05576325A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The invention provides pharmaceutical compounds of the formula: ##STR1## in which A - - - B is CH.sub.2 --CH.sub.2 or CH.dbd.CH; X is a pyridine or benzene ring; when X is pyridine n is 0; when X is benzene n is 0, 1 or 2 and when A - - - B is CH.sub.2 --CH.sub.2, R.sup.1 is attached at any of the positions 7 to 10, and when A - - - B is CH.dbd.CH, R.sup.1 is attached at any of the positions 5 to 10; each R.sup.1 is halo, carboxy, trifluoromethyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkoxy, nitrogen-containing heterocyclyl, nitro, trifluoromethoxy, --COOR.sup.5 where R.sup.5 is an alkyl group, --COR.sup.6, --CONR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R.sup.1 is furanyl optionally substituted with C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is nitrile, carboxy, --COOR.sup.8 where R.sup.8 is an alkyl group, --CONR.sup.9 R.sup.10 where R.sup.9 and R.sup.10 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or --SO.sub.2 R.sup.11 where R.sup.11 is C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl or 1-pyrazolyl, said 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl and 1-pyrazolyl being optionally substituted by one or two C.sub.1-4 alkyl, carboxyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl or --CHO groups, or 1-(1,2,4-triazolyl), 1-(1,3,4-triazolyl) or 2-(1,2,3-triazolyl), said triazolyl groups being optionally substituted by a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 perfluoroalkyl group, or 1-tetrazolyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof.

  该发明提供了以下式子的药物化合物：##STR1## 其中A - - - B是CH.sub.2 - CH.sub.2或CH.dbd.CH; X是吡啶或苯环; 当X是吡啶时，n为0；当X是苯时，n为0、1或2，当A - - - B是CH.sub.2 - CH.sub.2时，R.sup.1连接在位置7到10中的任何一个位置，当A - - - B是CH.dbd.CH时，R.sup.1连接在位置5到10中的任何一个位置; 每个R.sup.1是卤素，羧基，三氟甲基，羟基，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4硫基烷基，羟基-C.sub.1-4烷基，羟基-C.sub.1-4烷氧基，含氮杂环基，硝基，三氟甲氧基，-COOR.sup.5，其中R.sup.5是烷基，-COR.sup.6，-CONR.sup.6R.sup.7或-NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7均为氢或C.sub.1-4烷基; R.sup.2是苯基，萘基或杂环基，所述杂环基选自噻吩基，吡啶基，苯并噻吩基，喹啉基，苯并呋喃基或苯并咪唑基，所述苯基，萘基和杂环基可以选择性地被取代，或R.sup.1是取代的呋喃基，所述取代基是C.sub.1-4烷基; R.sup.3是腈基，羧基，-COOR.sup.8，其中R.sup.8是烷基，-CONR.sup.9R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10均为氢或C.sub.1-4烷基，或-SO.sub.2R.sup.11，其中R.sup.11是C.sub.1-4烷基，可以选择性地取代苯基或取代苯基-C.sub.1-4烷基; R.sup.4是1-吡咯基，1-咪唑基或1-吡唑基，所述的1-吡咯基，1-咪唑基和1-吡唑基可以选择性地被一个或两个C.sub.1-4烷基，羧基，羟基-C.sub.1-4烷基或-CHO基取代，或1-(1,2,4-三唑基)，1-(1,3,4-三唑基)或2-(1,2,3-三唑基)，所述的三唑基可以选择性地被C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4全氟烷基取代，或取代的1-四唑基C.sub.1-4烷基。以及其盐。
• Pyrrolyl-4h-pyranoisoquinolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05571818A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The invention provides pharmaceutical compounds of the formula: ##STR1## in which A-B is CH.sub.2 --CH.sub.2 or CH.dbd.CH; X is a pyridine or benzene ring; when X is pyridine n is 0; when X is benzene n is 0, 1 or 2 and when A-B is CH.sub.2 --CH.sub.2, R.sup.1 is attached at any of the positions 7 to 10, and when A-B is CH.dbd.CH, R.sup.1 is attached at any of the positions 5 to 10; each R.sup.1 is halo, carboxy, trifluoromethyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkoxy, nitrogen-containing heterocyclyl, nitro, trifluoromethoxy, --COOR.sup.5 where R.sup.5 is an alkyl group, --COR.sup.6, --CONR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R.sup.2 is furanyl optionally substituted with C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is nitrile, carboxy, --COOR.sup.6 where R.sup.8 is an alkyl group, --CONR.sup.9 R.sup.10 where R.sup.9 and R.sup.10 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or --SO.sub.2 R.sup.11 where R.sup.11 is C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl or 1-pyrazolyl, said 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl and 1-pyrazolyl being optionally substituted by one or two C.sub.1-4 alkyl, carboxyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl or --CHO groups, or 1-(1,2,4-triazolyl), 1-(1,3,4-triazolyl) or 2-(1,2,3-triazolyl), said triazolyl groups being optionally substituted by a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 perfluoroalkyl group, or 1-tetrazolyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof.

  本发明提供了以下化学式的药物化合物：##STR1## 其中A-B为CH.sub.2 --CH.sub.2或CH.dbd.CH; X为吡啶或苯环; 当X为吡啶时，n为0; 当X为苯时，n为0、1或2，当A-B为CH.sub.2 --CH.sub.2时，R.sup.1连接在7至10位置中的任意位置，当A-B为CH.dbd.CH时，R.sup.1连接在5至10位置中的任意位置; 每个R.sup.1是卤、羧基、三氟甲基、羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、羟基-C.sub.1-4烷基、羟基-C.sub.1-4烷氧基、含氮杂环基、硝基、三氟甲氧基、--COOR.sup.5，其中R.sup.5是烷基，--COR.sup.6，--CONR.sup.6 R.sup.7或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7分别是氢或C.sub.1-4烷基; R.sup.2是苯基、萘基或杂环基，所述的杂环基选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基，所述的苯基、萘基和杂环基基团可选择性地被取代，或R.sup.2是取代了C.sub.1-4烷基的呋喃基; R.sup.3是腈、羧基、--COOR.sup.6，其中R.sup.8是烷基，--CONR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10分别是氢或C.sub.1-4烷基，或--SO.sub.2 R.sup.11，其中R.sup.11是C.sub.1-4烷基、可选择性取代的苯基或可选择性取代的苯基C.sub.1-4烷基; 和R.sup.4是1-吡咯基、1-咪唑基或1-吡唑基，所述的1-吡咯基、1-咪唑基和1-吡唑基可选择性地被一个或两个C.sub.1-4烷基、羧基、羟基-C.sub.1-4烷基或--CHO基取代，或1-(1,2,4-三唑基)、1-(1,3,4-三唑基)或2-(1,2,3-三唑基)，所述的三唑基可选择性地被C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4全氟烷基取代，或取代了C.sub.1-4烷基的1-四唑基; 和其盐。