ethyl (5-tert-butyl-4-methylisoxazol-3-yloxy)acetate | 136650-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (5-tert-butyl-4-methylisoxazol-3-yloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(5-tert-butyl-4-methyl-1,2-oxazol-3-yl)oxy]acetate
• CAS: 136650-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: BFWSXKRBNFKAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-tert-butyl-4-methylisoxazol-3-yloxy)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (RS)-2-amino-3-(3-carboxymethoxy-5-tert-butylisoxazol-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的羧基和膦酰基异恶唑氨基酸AMPA受体拮抗剂的合成和药理作用。

  摘要：

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50

  DOI：

  10.1021/jm950826p
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-5-tert-butylisoxazole 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到ethyl (5-tert-butyl-4-methylisoxazol-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Brehm, Lotte; Madsen, Ulf; Johansen, Joergen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2009 - 2013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of Highly Selective Carboxy and Phosphono Isoxazole Amino Acid AMPA Receptor Antagonists
  作者：Ulf Madsen、Benny Bang-Andersen、Lotte Brehm、Inge T. Christensen、Bjarke Ebert、Inge T. S. Kristoffersen、Yolande Lang、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm950826p

  日期：1996.1.1

  methyl-4-isoxazolyl]propionic acid (AMOA, 7) have been used as leads for the design and synthesis of a number of potential AMPA receptor antagonists. Two parallel series of AMOA analogs were synthesized, containing either a distal carboxylic acid (compounds 8b-g and 11b) or a phosphonic acid (compounds 9a-g, 10c, and 11c). Pharmacological characterization of the synthesized compounds was carried out

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50
• Brehm, Lotte; Madsen, Ulf; Johansen, Joergen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2009 - 2013
  作者：Brehm, Lotte、Madsen, Ulf、Johansen, Joergen S.、Krogsgaard-Larsen, Povl

  DOI：——

  日期：——