phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1614235-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1614235-78-7
• 化学式: C₆₈H₆₃NO₁₂S
• 分子量: 1118.31
• InChiKey: XZSVQAOOMRMDDQ-RTHLHKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 benzyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到benzyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖合成中的一锅糖基化

  摘要：

  人乳寡糖包含明确定义的核心结构，使它们成为一锅糖基化策略的有趣合成目标。在这项研究中，研究了一锅法，其中半乳糖硫代糖苷化学选择性地偶联到邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺硫代糖苷，然后将得到的二糖偶联到乳糖的 3'-位。当在第一次偶联中形成受保护的乳糖胺硫糖苷时，可以获得非常高产率的四糖产物。相比之下，由于在第一次糖基化中乳糖-N-二糖硫糖苷的合成效率低下，不可能将一锅法扩展到相应的 3" 连接结构的合成。这可以通过邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺中 3- 位和 4- 位之间的反应性差异来解释。一锅法已应用于高效合成五糖乳-N-新岩藻五糖 I，其由 N-乙酰乳糖胺、乳糖和岩藻糖组成。另一方面，发现逐步方法是制备含有乳-N-二糖部分的异构乳-N-岩藻糖五糖I的优选合成途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400164
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.58h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖合成中的一锅糖基化

  摘要：

  人乳寡糖包含明确定义的核心结构，使它们成为一锅糖基化策略的有趣合成目标。在这项研究中，研究了一锅法，其中半乳糖硫代糖苷化学选择性地偶联到邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺硫代糖苷，然后将得到的二糖偶联到乳糖的 3'-位。当在第一次偶联中形成受保护的乳糖胺硫糖苷时，可以获得非常高产率的四糖产物。相比之下，由于在第一次糖基化中乳糖-N-二糖硫糖苷的合成效率低下，不可能将一锅法扩展到相应的 3" 连接结构的合成。这可以通过邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺中 3- 位和 4- 位之间的反应性差异来解释。一锅法已应用于高效合成五糖乳-N-新岩藻五糖 I，其由 N-乙酰乳糖胺、乳糖和岩藻糖组成。另一方面，发现逐步方法是制备含有乳-N-二糖部分的异构乳-N-岩藻糖五糖I的优选合成途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400164