2-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzaldehyde | 1191271-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1191271-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DCNOFXPNDJUSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到8-tert-butyl-3-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应合成苯并二氢吡喃并酮

  摘要：

  经由银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应，容易地从容易获得的环丙醇和烯基醛合成了多种苯并吡喃-4-酮和茚满酮衍生物。反应在温和和中性条件下，在宽范围的底物范围内进行，并以中等至良好的产率提供了所需的产物。还提出了级联反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130490

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of CN-containing chroman-4-ones via intramolecular radical cascade acyl-cyanation reaction
  作者：Liang Wang、Min Jiang、Ming-qi Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153061

  日期：2021.5

  A copper-catalyzed intramolecular radical cascade acyl-cyanation to synthesize cyano-containing chroman-4-ones has been developed. A series of CN-substituted chroman-4-one derivatives can be prepared with moderate to good yields using green cyano source under mild conditions. Control experiments indicated this reaction involved an intramolecular acyl radical addition/cyanation process. Moreover, this

  已经开发了铜催化的分子内自由基级联酰基氰化以合成含氰基的chroman-4-ones。使用绿色氰基源，在温和的条件下，可以中等到良好的产率制备一系列CN取代的chroman-4-one衍生物。对照实验表明该反应涉及分子内酰基自由基加成/氰化过程。此外，该协议具有步长和原子经济性，将氰基引入到chroman-4-one中引起了极大的兴趣和重要性。
• Metal-free synthesis of phosphinoylchroman-4-ones via a radical phosphinoylation–cyclization cascade mediated by K₂S₂O₈
  作者：Qiang Liu、Weibang Lu、Guanqun Xie、Xiaoxia Wang

  DOI：10.3762/bjoc.16.164

  日期：——

  A variety of chroman-4-ones bearing phosphine oxide motifs were conveniently synthesized from readily available diphenylphosphine oxides and alkenyl aldehydes via a metal-free tandem phosphinoylation/cyclization protocol. The reaction utilizes K₂S₂O₈ as oxidant and proceeds in DMSO/H₂O at environmentally benign conditions with a broad substrate scope and afforded the title compounds in moderate yields.

  通过一种无金属串联膦酰化/环化协议，从现成的二苯基膦氧化物和烯基醛中方便地合成了多种带有氧化膦基团的色满-4-酮。该反应利用 K2S2O8 作为氧化剂，在 DMSO/H2O 中进行，反应条件对环境无害，底物范围广，能以中等产率获得标题化合物。
• Visible Light-Promoted Synthesis of Spiroepoxy Chromanone Derivatives via a Tandem Oxidation/Radical Cyclization/Epoxidation Process
  作者：Sungwoo Jung、Jiyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701072

  日期：2017.11.23

  A highly efficient and straightforward approach for the synthesis of spiroepoxy chroman‐4‐one derivatives was developed using a visible light‐enabled tandem radical strategy. The reaction is initiated by the formation of an acyl radical that undergoes intramolecular radical cyclization and epoxidation. The optimal result was obtained with 1 mol% of Ru(bpy)3Cl2⋅6H2O, TBHP, and K2CO3 in i‐PrOAc at room

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。
• 一种合成二氟氢甲基化2,3-二氢苯并吡喃-4-酮衍生物的方法
  申请人：上饶师范学院

  公开号：CN114853707A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明一种合成二氟氢甲基化2,3‑二氢苯并吡喃‑4‑酮衍生物的方法采用二氟氢甲基三苯基溴化膦为二氟氢甲基化试剂，三(2‑苯基吡啶)合铱作为光催化剂，在碱和光照条件下，合成二氟氢甲基化2,3‑二氢苯并吡喃‑4‑酮衍生物。本发明采用稳定易得的二氟氢甲基三苯基溴化膦作为二氟氢甲基化试剂，克服了二氟乙酸强腐蚀性、刺激和毒性的不足。以稳定易得、商品化三(2‑苯基吡啶)合铱代替（Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6）为光催化剂，避免了复杂光催化剂的繁琐合成。本发明工艺流程简便，原料易得、反应条件温和、操作简单高效，底物适用范围广，工艺稳定易控，安全和环境友好，适合工业化生产。
• Visible-Light-Mediated Tandem Difluoromethylation/Cyclization of Alkenyl Aldehydes toward CF₂H-Substituted Chroman-4-one Derivatives
  作者：Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Xian-Hong Zhu、Huanan Peng、Li-Xia Quan、Jie-Ping Wan、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01689

  日期：2022.9.16

  accessible and air-stable [Ph3PCF2H]+Br– as the difluoromethylation reagent, has been established. A range of CF2H-substituted chroman-4-one skeletons and their derivatives, such as 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones, chroman, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, 2,3-dihydrobenzofuran, and 2,3-dihydro-1H-inden-1-one, are efficiently produced in moderate to good yields with excellent chemoselectivity under mild reaction

  已经建立了一种有效且简便的可见光介导的链烯基醛的串联二氟甲基化/环化，具有易于获得且空气稳定的 [Ph 3 PCF 2 H] + Br -作为二氟甲基化试剂。一系列 CF 2 H-取代 chroman-4-one 骨架及其衍生物，例如 2,3-dihydroquinolin-4(1 H )-ones、chroman、3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one、 2,3-dihydrobenzofuran 和 2,3-dihydro-1 H -inden-1-one 在温和的反应条件下以中等至良好的收率高效生产，具有优异的化学选择性。