3-methoxy-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline | 413608-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-methoxyaniline
• CAS: 413608-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: GADHQLOUGFHCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline 在 dirhodium tetraacetate Amberlyst (R) 15 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-methoxy-3-methyl-1-(2-phenylsulfonylethyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles

  摘要：

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。

  DOI：

  10.1039/b202666j
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 间氨基苯甲醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到3-methoxy-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles

  摘要：

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。

  DOI：

  10.1039/b202666j

文献信息

• Lanthanoids in Hydroarylaminations: Yb(III)- and Tb(III)-Catalyzed Addition of Arylamines to Activated Olefins
  作者：Rajesh Kunjanpillai、Rajagopal Rajesh、Olencheri Karimpanakkal Sandhya、Sunilkumar Puthenpurackal Narayanan

  DOI：10.1055/a-2282-7702

  日期：2024.7

  Yb(OTf)3 and Tb(OTf)3 to give the desired β-aminonitriles, β-amino sulfones, and dimethyl aspartates, respectively, in moderate to excellent yields. The reactions were carried out in toluene for Yb(OTf)3 and in t-BuOMe for Tb(OTf)3, all reactions were performed at 100 °C.

  使用 Yb(OTf) 3和 Tb(OTf) 3独立催化的芳基胺实现丙烯腈、苯基乙烯基砜和马来酸二甲酯的迈克尔型氢胺化，分别得到所需的 β-氨基腈、β-氨基砜和天冬氨酸二甲酯，中等至优异的产量。 Yb(OTf) 3 的反应在甲苯中进行， Tb(OTf) 3 的反应在t -BuOMe中进行，所有反应均在100℃下进行。
• A new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E Bashford、Anthony L Cooper、Peter D Kane、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02047-0

  日期：2002.1

  The 2-phenylsulfonylethyl group is a useful alkyl protecting group for nitrogen during indole synthesis; it is readily removed from the indole nitrogen under basic conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.