(R)-p-cymen-9-yl β-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-p-cymen-9-yl β-glucopyranoside
• 英文别名: (R)-p-cymene 9-O-β-D-glucopyranoside；(R)-p-cymen-9-yl-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-2-(4-methylphenyl)propoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: BDIXMGXQXAYDPF-JOSVURMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-p-cymen-9-yl β-glucopyranoside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.2 mg的产率得到(R)-2-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五味子藤茎中的芳香单萜糖苷及其神经保护活性。

  摘要：

  六种新的单萜糖苷，包括百里酚5-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），小茴香酸7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）- β-d-吡喃葡萄糖基酯（2），对-异丙基7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），对甲基羟基-嗜酸9-O-α- D-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖基酯（4），（R）-对伞花烃9-O-α-D-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5 ）和（R）-对-Cymene9-O-β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）以及三种已知化合物，例如（R）-对-Cymene从70％乙醇萃取液中分离出9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），胸腺嘧啶5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）和胸腺酚2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）五味子藤条。通过详细的光谱分析阐明了新化合物的结构。与此同时，

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.02.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 Celite 、 silver carbonate 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-p-cymen-9-yl β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  百里香（Thymus vulgaris L.）地上部分的新单萜糖苷。

  摘要：

  从百里香干燥百里香（Thymus vulgaris L.）的甲醇提取物中分离出一种新的单萜糖苷（1），以及已知的2-和5-β-D-吡喃葡糖基胸腺喹诺醇（分别为2和3），和（ -）-天使烯醇-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。通过光谱证据和从p衍生的（R）-和（S）-p-cymen-9-ol的对映选择性合成，将1的结构阐明为（R）-p-cymen-9-基β-D-吡喃葡萄糖苷。 -cymen-8-ol。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1131