2-溴-4-甲苯磺酰氯 | 89794-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲苯磺酰氯
• 英文名称: 3-bromo-toluene-4-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-Brom-toluol-4-sulfonylchlorid；2-Bromo-4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride；2-bromo-4-methylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 89794-06-9
• 化学式: C₇H₆BrClO₂S
• mdl: MFCD08445068
• 分子量: 269.546
• InChiKey: NQXSKUPCOJGZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  323.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲苯磺酰氯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-Bromo-4-methylbenzene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种4-溴甲基-2-三甲基硅乙炔基苯-1-磺酰氟的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑溴甲基‑2‑三甲基硅乙炔基苯‑1‑磺酰氟的制备方法，包括以2‑卤素‑4‑甲基苯胺为原料，通过重氮化、磺酰化、氟化反应、炔基偶联反应、苄基溴取代反应得到4‑溴甲基‑2‑三甲基硅乙炔基苯‑1‑磺酰氟产品。本发明4‑溴甲基‑2‑三甲基硅乙炔基苯‑1‑磺酰氟制备方法，采用了全新的一条路线制备4‑溴甲基‑2‑三甲基硅乙炔基苯‑1‑磺酰氟，大大降低了制备成本，相对现有制备方法，无需超低温以及无水操作要求，操作更简便易控制，降低对操作人员的安全隐患，降低了生产的操作安全等级，且后处理不产生强酸，绿色环保，有利于环境保护和工业化推广应用。

  公开号：

  CN108752375A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-4-甲苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 [4 + 2] 环化立体发散进入带有 1,3-不相邻立体中心的 [6.7]-稠合 N-杂环

  摘要：

  我们描述了乙烯基苯并恶嗪酮和七元环状N-磺酰醛亚胺的高效立体发散 [4 + 2] 环化反应，用于通过钯催化合成各种具有 1,3-不相邻立体中心的N-杂环。发现溶剂的极性在非对映选择性的转换中起着关键作用。此外，这些反应的良好对映选择性是通过使用市售的 Wingphos 作为手性配体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00269

文献信息

• [EN] 3-(PHENYLSULFONYL)-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5A]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(PHÉNYLSULFONYL)- [1,2,3]TRIAZOLO[1,5A]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE
  申请人：BIOVERSYS AG

  公开号：WO2020109350A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a compound according to formula (I), wherein R1 and R5 are independently selected from H, halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R3 is selected from halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R2 and R4 are independently selected from H, halogen, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11; R6, R7, R8 and R9 are independently selected from H, halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R12)(R13), -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R10 is selected from H and C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11; said one or more R11 is independently selected from Cl, F and hydroxy; R12, R13, R14, R15 and R16 are independently selected from H, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -SO2-C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, or wherein said R12 and R13 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycle optionally substituted by one or more R17; said one or more R17 is independently selected from halogen, hydroxy, NO2, CN, -N(R12)(R13), -C(O)-R16, -C(O)-OR16, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, and C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11; R18 is selected from -N(R12)(R13), -OR10, -C(O)-R16, -C(O)-OR16, -C(O)- N(R12)(R13), CN, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; and wherein at least one of R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8 or R9 is not H; and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions thereof and their uses in methods of reducing the virulence of bacteria that express AgrA, in methods for preventing or treating diseases caused or exacerbated by bacteria, preferably by Staphylococcus aureus, such as skin or lung infections or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种化合物，其符合以下式（I），其中R1和R5分别选自H、卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R3选自卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R2和R4分别选自H、卤素、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）；R6、R7、R8和R9分别选自H、卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R12）（R13）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R10选自H和C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）；所述的一个或多个R11分别选自Cl、F和羟基；R12、R13、R14、R15和R16分别选自H、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-SO2-C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代），或其中所述的R12和R13与它们连接的氮一起形成一个可选地由一个或多个R17取代的杂环；所述的一个或多个R17分别选自卤素、羟基、NO2、CN、-N（R12）（R13）、-C（O）-R16、-C（O）-OR16、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）和C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）；R18选自-N（R12）（R13）、-OR10、-C（O）-R16、-C（O）-OR16、-C（O）-N（R12）（R13）、CN，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8或R9中至少有一个不是H；以及所述的化合物的药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体，以及其在减少表达AgrA的细菌的毒力的方法中的药物组合物及其用途，用于预防或治疗由细菌引起或加重的疾病，优选由金黄色葡萄球菌引起的疾病，如皮肤或肺部感染或特应性皮炎。
• Indole Synthesis through Sequential Electrophilic N−H and C−H Bond Activation Using Iodine(III) Reactivity
  作者：Laura Fra、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201504974

  日期：2016.3.18

  3‐diarylated indoles is reported. The reaction follows an intramolecular electrophilic N−H and C−H bond functionalization between the aniline and acetylene. This methodology employs the concept of a traceless tether to provide access to the free 2,3‐diarylated indole products comprising a total of 18 examples. Hypervalent iodine reagents were identified as suitable promoters and four different protocols

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。
• Arylamines for the treatment of conditions associated with gsk-3
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20060052396A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein Z, Y, X, P, Q, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , A, m and n are defined as in any one of claims 1 to 3, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds for the treatment of conditions associated with glycogens synthase kinase-3 (GSK3).

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，其中Z、Y、X、P、Q、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A、m和n的定义如权利要求1至3中的任意一项，以及制备它们的过程和其中制备的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药配方以及使用所述活性化合物治疗与糖原合酶激酶-3（GSK3）相关的疾病的方法。
• METHOD FOR PRODUCING 3-MERCAPTOANILINE COMPOUND
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP2226312A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  Disclosed is a simple method for efficiently producing a 3-mercaptoaniline compound which is known as an intermediate for a 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenylsulfide derivative that is useful as a pesticide and the like. Also disclosed is a method for producing a compound which can be a raw material to be used in the method for producing a 3-mercaptoaniline compound. Specifically disclosed is a method for producing a 3-mercaptoaniline compound represented by general formula (2), which is characterized in that a nitro group and a chlorosulfonyl group of a 3-nitrobenzenesulfonyl chloride compound represented by general formula (1) are reduced in the presence of an acid catalyst. Also specifically disclosed is a method for producing a compound which can be a raw material to be used in the method for producing a 3-mercaptoaniline compound. (1) (In the general formula (1), R represents an alkyl group or a cyclic alkyl group, and X represents a halogen atom.) (2) (In the general formula (2), R and X are as defined above.)

  本发明公开了一种高效生产 3-巯基苯胺化合物的简单方法，该化合物是已知的 3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基硫醚衍生物的中间体，可用作杀虫剂等。还公开了一种化合物的生产方法，该化合物可作为原料用于生产 3-巯基苯胺化合物的方法中。具体公开了一种生产通式（2）代表的 3-巯基苯胺化合物的方法，其特征在于通式（1）代表的 3-硝基苯磺酰氯化合物的硝基和氯磺酰基在酸催化剂存在下被还原。还特别公开了一种化合物的生产方法，该化合物可作为原料用于生产 3-巯基苯胺化合物的方法中。(1）（通式（1）中，R 代表烷基或环烷基，X 代表卤原子。）(2）（通式（2）中，R 和 X 如上定义。）
• Hellwinkel, Dieter; Lenz, Ruediger, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 66 - 85
  作者：Hellwinkel, Dieter、Lenz, Ruediger

  DOI：——

  日期：——