2-Methylpropoxycarbonyl 2-(dibenzylamino)acetate | 1026556-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylpropoxycarbonyl 2-(dibenzylamino)acetate
• CAS: 1026556-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: GVZJPVXWOADOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpropoxycarbonyl 2-(dibenzylamino)acetate 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N,N-dibenzyl-1-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Bail, Marc Le; Aitken, David J.; Vergne, Fabrice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1681 - 1690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (二苄基氨基)乙酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Methylpropoxycarbonyl 2-(dibenzylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  含 Aib 硫肽的酸催化异构化的范围和限制

  摘要：

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a

文献信息

• Scope and Limitation of the Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiopeptides
  作者：Roland A. Breitenmoser、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a

  日期：2001.4.18

  The use of amino thio S-acids in the 'azirine/oxazolone method' and a novel isomerization led to Aib-containing endothiopeptides. With the aim of generalizing this method, a variety of Aib-containing dipeptide thioanilides have been prepared. By their treatment with ZnCl2 in AcOH, followed by HCl-saturated AcOH, the C=S group was shifted from the last to the penultimate amino acid in high yield and

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。
• Bail, Marc Le; Aitken, David J.; Vergne, Fabrice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1681 - 1690
  作者：Bail, Marc Le、Aitken, David J.、Vergne, Fabrice、Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——