(E)-2,6-dimethylphenyl(styryl)sulfane | 32228-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,6-dimethylphenyl(styryl)sulfane
• 英文别名: (E)-(2,6-dimethylphenyl)(styryl)sulfane；2,6-Dimethylphenyl-trans-styrylsulfid
• CAS: 32228-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: XXEYINRUBAJIGR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethylphenyl(styryl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-Dimethylphenyl-trans-styrylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Rathinasamy,T.K., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-2,6-dimethylphenyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• Tuning the Stereoelectronic Properties of 1-Sulfanylhex-1-enitols for the Sequential Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-β-<scp>d</scp>-allopyranosides
  作者：Andrea Kövér、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo5001912

  日期：2014.4.4

  the best performer for the synthesis of cholesteryl 2-deoxy-2-iodomannopyranosides, whereas for the synthesis of 2-deoxy-2-iodoallopyranosides none of the derivatives here studied proved superior to the phenyl analogue previously described. Glycosylation of cholesterol with different d-allo and d-manno derivatives produced 2-deoxy-2-iodoglycosides with stereoselectivities in the same order in each case

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最