N-苄基-2-(吡咯烷-1-羰基)苯甲酰胺 | 135382-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-(吡咯烷-1-羰基)苯甲酰胺
• 英文名称: ZINC00016651
• 英文别名: N-benzyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide；N-benzyl-o-(1-pyrrolidinylcarbonyl)benzamide
• CAS: 135382-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: YYERWUDHNWSEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-126 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  546.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(吡咯烷-1-羰基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Transphthaloylation in a Monoprotected Diamine

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，用于在不对称二胺中将邻苯二甲酰保护基从一个氨基正式转移到另一个氨基。一些氨基中间体的NMR光谱显示，在室温下，这些分子中的N-C=O和某些情况下的C-C=O键周围存在限制旋转。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926362
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 、 Ethoxycarbonyl 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoate 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以223 mg的产率得到N-苄基-2-(吡咯烷-1-羰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Transphthaloylation in a Monoprotected Diamine

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，用于在不对称二胺中将邻苯二甲酰保护基从一个氨基正式转移到另一个氨基。一些氨基中间体的NMR光谱显示，在室温下，这些分子中的N-C=O和某些情况下的C-C=O键周围存在限制旋转。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926362

文献信息

• Virtual Screening and Computational Optimization for the Discovery of Covalent Prolyl Oligopeptidase Inhibitors with Activity in Human Cells
  作者：Stéphane De Cesco、Sébastien Deslandes、Eric Therrien、David Levan、Mickaël Cueto、Ralf Schmidt、Louis-David Cantin、Anthony Mittermaier、Lucienne Juillerat-Jeanneret、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1021/jm3002839

  日期：2012.7.26

  Our docking program, Fitted, implemented in our computational platform, Forecaster, has been modified to carry out automated virtual screening of covalent inhibitors. With this modified version of the program, virtual screening and further docking-based optimization of a selected hit led to the identification of potential covalent reversible inhibitors of prolyl oligopeptidase activity. After visual inspection, a virtual hit molecule together with four analogues were selected for synthesis and made in one five chemical steps. Biological evaluations on recombinant POP and FAP alpha enzymes, cell extracts, and living cells demonstrated high potency and selectivity for POP over FAP alpha and DPPIV. Three compounds even exhibited high nanomolar inhibitory activities in intact living human cells and acceptable metabolic stability. This small set of molecules also demonstrated that covalent binding and/or geometrical constraints to the ligand/protein complex may lead to an increase in bioactivity.
• Scope of phthalimido chemistry I. Extension of utility by conversion to the opcb protecting group.
  作者：Bret Astleford、Leland O. Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92691-1

  日期：1991.7

  The scope of the phthalimido protecting group (PhthN-) is extended with pyrrolidine. The resulting omicron-pyrrolidinocarbonylbenzamide (''OPCB-'') represents a base/nucleophile stable derivative of the parent, which reverts to the imide form upon treatment with acid. This methodology allows utilization of this protecting group (as the OPCB form) in synthetic sequences requiring basic/nucleophilic reaction conditions.
• N,N′-Transphthaloylation in a Monoprotected Diamine
  作者：T. Brian McMurry、Joan E. McCormick、R. Stanley McElhinney、John E. O’Brien

  DOI：10.1055/s-2006-926362

  日期：——

  A convenient and simple method is described for formally transferring a phthaloyl protecting group from one amino group to another in an unsymmetrical diamine. The NMR spectra of some of the amido intermediates reveal that, at room temperature, there is restricted rotation around N-C=O and, in some cases, C-C=O bonds in these molecules.

  本文描述了一种简便的方法，用于在不对称二胺中将邻苯二甲酰保护基从一个氨基正式转移到另一个氨基。一些氨基中间体的NMR光谱显示，在室温下，这些分子中的N-C=O和某些情况下的C-C=O键周围存在限制旋转。