N-(4-chlorobenzyl)prop-2-yn-1-amine | 15205-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 15205-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• mdl: MFCD11137777
• 分子量: 179.649
• InChiKey: VRYFQVRFMNXTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  278.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)prop-2-yn-1-amine 在 甲醇 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗阿尔茨海默病的 HDAC1/MAO-B 双重抑制剂：N-炔丙基胺-异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列N-炔丙基胺-异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺杂化物抑制剂，结合了异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺和炔丙基胺的典型药效团，作为HDAC1/MAO-B双重抑制剂用于治疗阿尔茨海默病。大多数杂种表现出中等至良好的MAO-B抑制活性。其中，Hybrid If对 MAO-B 和 HDAC1 表现出最有效的活性（MAO-B，IC 50  = 99.0 nM；HDAC1，IC 50  = 21.4 nM）和优异的 MAO 选择性（MAO-A，IC 50  = 9923.0 nM； SI = 100.2)。此外，复合If显着逆转 Aβ1-42 诱导的 PC12 细胞损伤并减少细胞内 ROS 的产生，表现出良好的抗氧化活性。更重要的是，混合If立即穿透 BBB 并在脑组织中积累，并显着改善 Morris 水迷宫 ICR 小鼠模型中的认知功能障碍。总之，HDAC1/MAO-B双重抑制剂If是治疗阿尔茨海默病的有希望的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105724
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Tertiary Propargylamides into Imidazoles via Hydroamination–Cyclization

  摘要：

  报道了一种将三级N-丙炔胺转化为1,2,4-三取代咪唑的方法，该方法使用氯化铵和三氟乙酸锌作为催化剂。该方法方便、实用，并采用传统加热。它也适用于N-丙炔内酰胺，并倾向于填充所谓的“类铅”化学空间。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591599

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbo-Oxygenation of Propargylic Amines using in Situ Tether Formation
  作者：Phillip D. G. Greenwood、Erwann Grenet、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201900020

  日期：2019.2.26

  chiral auxiliaries, and catalysts. This work reports a new method for the palladium‐catalyzed oxyalkynylation and oxyarylation of propargylic amines. The reaction is perfectly regioselective based on the in situ introduction of a hemiacetal tether derived from trifluoroacetaldehyde. cis‐Selective carbo‐oxygenation was achieved for terminal alkynes, whereas internal alkynes gave trans‐carbo‐oxygenation products

  在天然产物，药物，手性助剂和催化剂中经常发现1,2-氨基醇和α-氨基羰基。这项工作报告了钯催化炔丙基胺的氧烷基化和芳基化的新方法。基于原位引入衍生自三氟乙醛的半缩醛系链，该反应是完全区域选择性的。末端炔烃实现顺式选择性碳氧合，而内部炔烃产生反式碳氧合产物。所获得的烯醇醚可以分别通过氢化或水解轻松地转化为1,2-氨基醇或α-氨基酮。
• Efficient and Recyclable Cobalt(II)/Ionic Liquid Catalytic System for CO ₂ Conversion to Prepare 2‐Oxazolinones at Atmospheric Pressure
  作者：Zhi‐Hua Zhou、Kai‐Hong Chen、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cjoc.201900346

  日期：2019.12

  propargylic amine and CO2 to prepare 2‐oxazolinones. In this protocol, various propargylic amines were successfully transformed into the corresponding 2‐oxazolinones with CoBr2 and diethylimidazolium acetate ([EEIM][OAc]) as the catalyst under atmospheric CO2 pressure. It is worth noting that the turnover number (TON) of this transformation can be up to 1740, presumably being attributed to the cooperative

  将CO 2转化为增值化学品代表着缓解CO 2衍生的环境问题的一种有前途的方法，为此，非常需要开发高效且可回收的催化剂。在本文中，已开发出结合钴源和离子液体（IL）的催化体系，作为有效的，可回收的催化剂，用于炔丙基胺和CO 2的羧基环化以制备2-恶唑啉酮。在此方案中，在大气CO 2下，使用CoBr 2和乙酸二乙基咪唑鎓盐（[EEIM] [OAc]）作为催化剂，将各种炔丙基胺成功转化为相应的2-恶唑啉酮压力。值得注意的是，这种转变的周转数（TON）可以达到1740，这大概归因于钴和IL的协同作用。此外，IL的存在使催化体系易于循环使用10次而不会失去其活性。
• N-Propargylamine-hydroxypyridinone hybrids as multitarget agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jianan Guo、Yujia Zhang、Changjun Zhang、Chuansheng Yao、Jingqi Zhang、Xiaoying Jiang、Zhichao Zhong、Jiamin Ge、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105013

  日期：2021.8

  AD is a progressive brain disorder. Because of the lack of remarkable single-target drugs against neurodegenerative disorders, the multitarget-directed ligand strategy has received attention as a promising therapeutic approach. Herein, we rationally designed twenty-nine hybrids of N-propargylamine-hydroxypyridinone. The designed hybrids possessed excellent iron-chelating activity (pFe3+ = 17.09–22.02)

  AD是一种进行性脑部疾病。由于缺乏针对神经退行性疾病的显着单靶点药物，多靶点导向配体策略作为一种有前途的治疗方法受到了关注。在此，我们合理设计了N-炔丙胺-羟基吡啶酮的 29 个杂化物。设计的杂种具有优异的铁螯合活性（pFe 3+ = 17.09–22.02）和有效的单胺氧化酶 B 抑制作用。对最佳化合物6b的各种生物学评价逐步进行，包括单胺氧化酶的抑制筛选（h MAO-B IC 50  = 0.083 ± 0.001 µM，h MAO-A IC 50 = 6.11 ± 0.08 µM；SI = 73.5)，血脑屏障通透性预测和小鼠行为研究。所有这些有利的结果证明，N-炔丙基胺-羟基吡啶酮支架是发现用于 AD 治疗的多靶向配体的有前途的结构。
• 一种吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112552232B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明是一种如式(I)所示的吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其药学上可接受的盐及其制备方法与该吡啶酮六位炔胺修饰衍生物或其可药用盐在制备通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来预防或治疗相关疾病尤其是阿尔兹海默症和帕金森病的药物中的应用。本发明合成了一系列新型的单分子多靶点抗AD活性化合物，创新型地将具有铁离子螯合活性的吡啶酮衍生物与具有MAO‑B抑制活性的丙炔胺有机结合在一起，对于发病机制复杂的阿尔茨海默症具有显著优势，且结合之后的分子在铁离子螯合活性方面远远优于CP20(去铁酮)。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。