benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3-ethyl-3'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate | 83089-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3-ethyl-3'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-ethyl-3'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-5'-t-butoxycarbonyldipyrromethane-5-carboxylate；benzyl 4-ethyl-5-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 83089-96-7
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₆
• 分子量: 522.642
• InChiKey: LALFIOPEESMFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3-ethyl-3'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-Carboxy-ethyl)-5-(3-ethyl-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The polymer-supported MacDonald-type porphyrin synthesis: coupling of two dissimilar dipyrromethanes

  摘要：

  Syntheses of two completely unsymmetrical porphyrins have been achieved by MacDonald-type condensations of polymer-bound 9-formyldipyrromethanes with dissimilar solution-phase dipyrromethanes. The chemoselectivity of the process depends on the nature of the substituents at the a positions of the substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01269-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3-ethyl-3'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile pigment studies—VI
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88697-x

  日期：——

  Owing to symmetry limitations inherent in the a,c-biladiene route, that through b-bilenes is shown to be more generally effective for the synthesis of biliverdins. The key step in the transformation of the biladiene or bilene into biliverdin involves treatment with bromine in trifluoroacetic acid, and this affords biliverdin in high yield. The route is proposed to proceed through a 1,19-dibromo-a,b

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。
• Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448
  作者：Jackson, Anthony H.、Kenner, George W.、Smith, Kevin M.、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• The polymer-supported MacDonald-type porphyrin synthesis: coupling of two dissimilar dipyrromethanes
  作者：John M Montierth、Alejandro G Duran、Sam H Leung、Kevin M Smith、Neil E Schore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01269-7

  日期：2000.9

  Syntheses of two completely unsymmetrical porphyrins have been achieved by MacDonald-type condensations of polymer-bound 9-formyldipyrromethanes with dissimilar solution-phase dipyrromethanes. The chemoselectivity of the process depends on the nature of the substituents at the a positions of the substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.