1-[3-(pentan-2-yl)-phenyl]-1H-pyrazole | 1429478-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(pentan-2-yl)-phenyl]-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Pentan-2-ylphenyl)pyrazole；1-(3-pentan-2-ylphenyl)pyrazole
• CAS: 1429478-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: GSDZUCJXJKYKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊烷 、 1-苯基吡唑 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-[3-(pentan-2-yl)-phenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤的间位选择性 C-H 键烷基化

  摘要：

  钌催化剂使具有挑战性的仲烷基卤化物的芳烃上的 CH 键官能化成为可能。特别是，钌 (II) 双羧酸配合物被证明是直接烷基化成功的关键，具有出色的不寻常的间位选择性。直接烷基化发生在温和的反应条件下，具有足够的范围和可耐受的有价值的官能团。进行了详细的机理研究，包括各种竞争实验以及与同位素标记底物的反应。这些研究为最初的可逆环金属化提供了强有力的支持。环钌化从而活化芳烃，用于随后用仲烷基卤化物进行远程亲电型取代。

  DOI：

  10.1021/ja401466y

文献信息

• Regiodivergent C−H and Decarboxylative C−C Alkylation by Ruthenium Catalysis: <i>ortho</i> versus <i>meta</i> Position‐Selectivity
  作者：Korkit Korvorapun、Marc Moselage、Julia Struwe、Torben Rogge、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202007144

  日期：2020.10.12

  Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled the selective alkylation of C−H and C−C bonds at the ortho‐ or meta‐position. ortho‐C−H Alkylations were achieved with 4‐, 5‐ as well as 6‐membered halocycloalkanes. Furthermore, the judicious choice of the directing group allowed for a full control of ortho‐/meta‐selectivities. Detailed mechanistic studies by experiment and computation were performed and

  双羧酸钌(II)配合物能够在邻位或间位选择性烷基化CH和CC键。邻位-C-H烷基化是用4-、5-以及6-元卤代环烷烃实现的。此外，指导小组的明智选择可以完全控制邻位/间位选择性。通过实验和计算进行了详细的机理研究，为邻位烷基化的氧化加成/还原消除过程提供了强有力的支持，而均裂CX裂解可用于间位选择性转化。

表征谱图