N-acetyl-4-camphenylamine | 150963-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-acetyl-4-camphenylamine
• 英文别名: N-(3,3-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetamide
• CAS: 150963-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: BBSPRXQWKXQXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-camphenylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-ethyl-4-camphenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的取代的1-降冰片胺的合成。

  摘要：

  （+/-）樟脑（7）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）的反应生成桥头三氟甲磺酸酯8。通过用三氟甲磺酸（TfOH）处理，实现了8至3的Nametkin重排。桥头三氟甲磺酸酯3和8在乙腈中的溶剂分解得到N-乙酰基-1-降冰片胺4和9。Pd（0）催化4和9的氢化得到酰胺5和10。相应的1-降冰片胺2和1分别通过碱性水解或用LiAlH4还原酰胺4、5、9和10分别制得13和N-乙基衍生物1、6、11和12。某些所得盐酸盐的抗病毒活性对1-降冰片胺进行了抗A型流感，单纯疱疹2型和非洲猪瘟病毒的评估。

  DOI：

  10.1021/jm00022a012
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate 、 乙腈 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-acetyl-4-camphenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的取代的1-降冰片胺的合成。

  摘要：

  （+/-）樟脑（7）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）的反应生成桥头三氟甲磺酸酯8。通过用三氟甲磺酸（TfOH）处理，实现了8至3的Nametkin重排。桥头三氟甲磺酸酯3和8在乙腈中的溶剂分解得到N-乙酰基-1-降冰片胺4和9。Pd（0）催化4和9的氢化得到酰胺5和10。相应的1-降冰片胺2和1分别通过碱性水解或用LiAlH4还原酰胺4、5、9和10分别制得13和N-乙基衍生物1、6、11和12。某些所得盐酸盐的抗病毒活性对1-降冰片胺进行了抗A型流感，单纯疱疹2型和非洲猪瘟病毒的评估。

  DOI：

  10.1021/jm00022a012

文献信息

• Synthesis of substituted 1-norbornylamines with antiviral activity.
  作者：A. Garcia Martinez、E. Teso Vilar、A. Garcia Fraile、S. de la Cerero、M. E. Rodriguez Herrero、P. Martinez Ruiz、L. R. Subramanian、A. Garcia Gancedo

  DOI：10.1021/jm00022a012

  日期：1995.10

  corresponding 1-norbornylamines 2 and 13 and the N-ethyl derivatives 1, 6, 11, and 12 were obtained by basic hydrolysis or reduction with LiAlH4, respectively, of the amides 4, 5, 9, and 10. The antiviral activity of the hydrochlorides of some of the obtained 1-norbornylamines was evaluated against influenza A, herpes simplex 2, and African swine fever virus. Particularly noticeable is the activity of the

  （+/-）樟脑（7）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）的反应生成桥头三氟甲磺酸酯8。通过用三氟甲磺酸（TfOH）处理，实现了8至3的Nametkin重排。桥头三氟甲磺酸酯3和8在乙腈中的溶剂分解得到N-乙酰基-1-降冰片胺4和9。Pd（0）催化4和9的氢化得到酰胺5和10。相应的1-降冰片胺2和1分别通过碱性水解或用LiAlH4还原酰胺4、5、9和10分别制得13和N-乙基衍生物1、6、11和12。某些所得盐酸盐的抗病毒活性对1-降冰片胺进行了抗A型流感，单纯疱疹2型和非洲猪瘟病毒的评估。