4-bromo-but-2-ynal diethyl acetal | 40274-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-but-2-ynal diethyl acetal
• 英文别名: 4-bromo-1,1-diethoxy-2-butyne；4-bromo-1,1-diethoxy-but-2-yne；4-Bromo-1,1-diethoxybut-2-yne
• CAS: 40274-30-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: BCOCYOCOHFEFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-but-2-ynal diethyl acetal 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 3-(2-ethoxy-vinyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Carbanionic Access to 3-Vinylindoles and 3-Vinylbenzofurans

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple route to 3-vinylbenzofurans, 3-vinyifuropyridines, and 3-vinylindoles from readily accessible acetylenic precursors is described. A standard halogen-lithium exchange triggers an irreversible! addition on the triple bond, according to a 5-exo-dig heterocyclization process, followed by a lithium ethoxide elimination. A final isomerization of the exocyclic allene provides a 1,3-dienic system that can react with acrylates, in thermal or hyperbaric conditions, to provide the expected [4+2] cycloadducts.

  DOI：

  10.1021/ol026351v
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 乙基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-bromo-but-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  New Carbanionic Access to 3-Vinylindoles and 3-Vinylbenzofurans

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple route to 3-vinylbenzofurans, 3-vinyifuropyridines, and 3-vinylindoles from readily accessible acetylenic precursors is described. A standard halogen-lithium exchange triggers an irreversible! addition on the triple bond, according to a 5-exo-dig heterocyclization process, followed by a lithium ethoxide elimination. A final isomerization of the exocyclic allene provides a 1,3-dienic system that can react with acrylates, in thermal or hyperbaric conditions, to provide the expected [4+2] cycloadducts.

  DOI：

  10.1021/ol026351v
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙炔 、 原甲酸三乙酯 在 碘化锌 4-bromo-but-2-ynal diethyl acetal 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl orthoformate 、 acetal 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-but-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Acetals useful for the preparation of polysaccharide derivatives

  摘要：

  具有以下公式的多糖醛包括Sacch-O-CH2-CH=CH-CHO，Sacch-O-CH2-C≡C-CHO，淀粉，纤维素和胶醛，对于赋予纸张湿度，干度或临时湿度强度非常有用。它们是通过一种非氧化方法制备的，该方法涉及在碱的存在下，用具有一般结构的衍生醛缩合试剂与多糖基反应，然后通过将pH调整为小于7，优选为2-4来水解缩醛。在公式中，n为1-3；当n为1时，R11和R12分别是烷基，芳基，芳基烷基或烷芳基基团，当n为2时，R11或R12是其中之一，当n为3时，R11和R12不存在；R13是烷基，可选含有醚键的芳基烷基；R14和R15分别是氢或甲基基团；R16，R17和R18分别是烷基；Y-是阴离子；Z是有机基团，能够与多糖基反应形成醚衍生物，并从卤代醇，卤代烯烃基团，卤代水合物和卤素中选择；如果存在，则R19是不含反应性取代基的二价有机基团；并且A和A'是较低的烷基，或共同形成至少为5个成员的环缩醛。

  公开号：

  US04983748A1

文献信息

• New Approaches to Bicylic Vinyl Heterocycles from Propargylic Acetals
  作者：Frédéric Le Strat、David C. Harrowven、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo048794d

  日期：2005.1.1

  2-vinylbenzofurans and 3-vinylfuropyridines. Attempts to extend the cascade to [4.4.0] binuclear heterocycles met with limited success. An alternative, two-step entry to such ring systems has been developed using the palladium-induced cyclization/hydride capture methodology. A new route to isoquinilinones from simple benzamides is also disclosed.

  本文描述了进一步的研究，以炔丙基缩醛与芳基锂的分子内碳甲酸酯化反应生成2-乙烯基苯并呋喃和3-乙烯基呋喃吡啶。尝试将级联扩展至[4.4.0]双核杂环的尝试取得了有限的成功。使用钯诱导的环化/氢化物捕获方法已经开发了进入这种环系统的另一种两步方法。还公开了从简单的苯甲酰胺制异喹啉酮的新途径。
• Derivatives of 2-methylenepenam: analogues of clavulanic acid
  作者：Edward G. Brain、Nigel J. P. Broom、Roger I. Hickling

  DOI：10.1039/p19810000892

  日期：——

  Some substituted 2-methylenepenams have been synthesised by ring closure of acetylenic azetidinone-thiols. Substituents on the methylene group include aryl, hydroxymethyl, and alkoxycarbonylvinyl.

  已经通过炔属氮杂环丁酮-硫醇的闭环合成了一些取代的2-亚甲基penams。亚甲基上的取代基包括芳基，羟甲基和烷氧基羰基乙烯基。
• Dibenzoporphycene - Platform for the Generation of Fused Porphycenes
  作者：Wolfgang Brenner、Norbert Jux

  DOI：10.1002/ejoc.201403067

  日期：2015.1

  Fused porphycenes have attracted growing interest in recent years. However, the molecules generated to date suffer from different drawbacks such as multistep syntheses, low yields, and the lack of a convenient synthetic strategy. Here, we present our latest results concerning the synthesis of a suitable platform for the generation of large fused porphycenes.

  近年来，稠合卟啉越来越引起人们的兴趣。然而，迄今为止生成的分子存在不同的缺点，例如多步合成、产率低和缺乏方便的合成策略。在这里，我们展示了我们关于合成生成大稠合卟啉的合适平台的最新结果。
• Method for Synthesis of Tetrabenzoporphyrin Precursor for Use in Organic Electronic Devices
  作者：Seung-Doo Jeong、Bokki Min、Song Yun Cho、Changjin Lee、Bo Keun Park、Ki-Seok An、Jongsun Lim

  DOI：10.1021/jo300831u

  日期：2012.9.21

  We developed a new synthetic method for bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused porphyrin (1), a tetrabenzoporphyrin (TBP, 2) precursor that is well-known as a good material for use in organic electronic devices. The newly developed method synthesizes the BCOD-fused pyrrole intermediate (which is the most important intermediate in synthesizing BCOD-fused porphyrin) in a simpler and easier manner than

  我们开发了一种新的合成方法，用于合成双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合的卟啉（1），这是一种四苯并卟啉（TBP，2）的前体，众所周知，它是用于有机电子设备的良好材料。与其他现有方法相比，新开发的方法以更简单，更轻松的方式合成了BCOD稠合的吡咯中间体（这是合成BCOD稠合的卟啉最重要的中间体），因此，该新方法可以有效地合成TBP前体。
• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Part 1. Tricyclic triazole
  作者：David Davies、Michael J. Pearson

  DOI：10.1039/p19810002539

  日期：——

  4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones (3), (14), and (19) when heated in refluxing toluene gave smooth intramolecular cycloaddition of the azido-group to the acetylene function to afford the corresponding 4H,7aH-azeto[1,2-a]-v-triazolo[3,4-c]imidazol-6(7H)-ones (4), (15), and (18). These products were antibacterially inactive, but possessed weak β-lactamase inhibitory properties, particularly against

  当在回流的甲苯中加热时，4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones（3），（14）和（19）将叠氮基团平滑地分子内环加成到乙炔基上，得到相应的4 ħ，7α ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]咪唑-6-（7 ħ） -酮（4），（15），和（18）。这些产物是无抗菌活性的，但是具有弱的β-内酰胺酶抑制特性，特别是针对葡萄球菌酶。