(7S,9S)-9-ethynyl-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione | 88204-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-9-ethynyl-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (7S,9S)-9-ethynyl-7-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,3S)-3-ethynyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88204-89-1
• 化学式: C₃₄H₃₂O₁₅
• 分子量: 680.619
• InChiKey: PFKRFONYRAJKLH-MIHKXDMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S)-9-ethynyl-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(7S,9S)-9-acetyl-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的对映体控制的（+）-4-demethoxydaunomycinone的合成

  摘要：

  描述了无色谱的七步合成标题化合物（3）。四环碳骨架通过Diels-Alder策略进行了详细阐述，其中6a，7-和10.10aa键的构建是环氧-四烯（9）和D-葡萄糖衍生的二烯（10b）作为前体。有趣的是，环加成反应主要导致“期望的”环加合物（11b），从而显示出二烯（10b）的显着的非对映表面反应性。环加合物（11b）的水解产生环氧戊酮（12b），其被还原为二羟基三酮（13b）。）。最后被引用的化合物与乙炔基溴化镁的反应提供了乙炔基-二酮（20b）和（21b）的混合物，后一种化合物通过前体在10a-位上的差向异构化而由前体（13b）产生。乙炔基二酮（20b）和（21b）的混合物在乙酸铅（IV）的作用下转变为蒽环类（14b）。通过水解-水合序列，将蒽环类化合物（14b）转化为（+）-4-脱甲氧基十二烷醛酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91527-3
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,6aR,7S,10aR,11aR)-5a-11a-epoxy-5a,6a,7,10,10a,11a-hexahydro-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-9-trimethylsilyloxynaphthacene-5,6,11,12-tetrone 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7S,9S)-9-ethynyl-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物对映体控制合成的新策略，导致向（+）-4-demethoxydaunomycinone的实用途径

  摘要：

  （E）-3-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷和4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽的Diels-Alder反应-1,4,9,10四面体受到高度非对映控制；环加合物通过六步序列转化为（+）-4-脱甲氧基十二碳烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000754