((3S,4R,7S,7R)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 503817-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3S,4R,7S,7R)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-t-butoxycarbonylaminocyclohexanol；tert-butyl N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 503817-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: ZSLNBYLLVULYHF-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,7S,7R)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl (3aS,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole) 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 sodium azide 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 ((3S,4R,7S,7R)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259

文献信息

• Noguchi, Hirohide; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 471 - 504
  作者：Noguchi, Hirohide、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.