2-氨基-2-(5-甲基-3-氧代-1,2-恶唑-4-基)乙酸 | 77006-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(5-甲基-3-氧代-1,2-恶唑-4-基)乙酸
• 英文名称: (+/-)-AMAA
• 英文别名: α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid；2-amino-2-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)acetic acid；amino-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazol-4-yl)-acetic acid；alpha-Amino-3-(hydroxy)-5-methyl-4-isoxazoleacetic acid；2-amino-2-(5-methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 77006-27-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: XIHYCWZNHQMZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(5-甲基-3-氧代-1,2-恶唑-4-基)乙酸 生成 3-氧代-4,5,6,7-四氢-[1,2]恶唑并[4,5-c]吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  MADSEN, ULF;FERKANY, JOHN W.;JONES, BRUCE E.;EBERT, BJARKE;JOHANSEN, TOMM+, EUR. J. PHARMACOL. MOL. PHARMACOL. SECT., 189,(1990) N, C. 381-391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-5-methyl-4-isoxazolcarbaldehyd 在 manganese(IV) oxide 、 aluminium amalgam 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-氨基-2-(5-甲基-3-氧代-1,2-恶唑-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Christensen,S.B.; Krogsgaard-Larsen,P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 27 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartic Acid Receptor Agonists:  Resolution, Absolute Stereochemistry, and Pharmacology of the Enantiomers of 2-Amino-2-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)acetic Acid
  作者：Ulf Madsen、Karla Frydenvang、Bjarke Ebert、Tommy N. Johansen、Lotte Brehm、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm950393q

  日期：1996.1.1

  and (2S)-2-[3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolyl]N-tert-butyl-2- [N-[(S)-1-phenylethyl]benzamido]-acetamide (16 and 17, respectively) were synthesized and separated chromatographically. The absolute stereochemistry of 16 was confirmed by an X-ray analysis. Deprotection of these intermediates did, however, provide (R)- (8) and (S)- (9) AMAA, respectively, in extensively racemized forms. N-BOC-protected

  （R，S）-2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸[（R，S）-AMAA，4]是一种对N-甲基-有效的选择性激动剂D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。使用Ugi“四组分缩合”方法，两个非对映异构体（2R）-和（2S）-2- [3-（苄氧基）-5-甲基-4-异恶唑基] N-叔丁基-2- [N合成-[[（S）-1-苯基乙基]苯甲酰胺基]-乙酰胺（分别为16和17），并进行色谱分离。通过X射线分析证实了16的绝对立体化学。然而，这些中间体的脱保护确实以广泛消旋的形式分别提供了（R）-（8）和（S）-（9）AMAA。N-BOC保护的（R，S）-AMAA（21）通过使用辛可尼定形成非对映异构体盐而成功分离。通过手性HPLC测定通过该拆分获得的8和9的立体化学纯度和稳定性。（R）-AMAA（8）对[3H] AMPA受体位点表现出峰值亲和力（IC50 = 72 +/- 13
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-CETOAMIDES DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001040262A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): where W is -NH- or -O-, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的酮酰胺和酮酯化合物：其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。