氨基(2-硝基苯基)乙酸盐酸盐(1:1) | 50357-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基(2-硝基苯基)乙酸盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 2-氨基-2-(2-硝基苯基)乙酸盐酸盐
• 英文名称: C-(2-Nitrophenyl)glycine hydrochloride
• 英文别名: 2-nitrophenylglycine hydrochloride；2-Amino-2-(2-nitrophenyl)acetic acid hydrochloride；2-amino-2-(2-nitrophenyl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 50357-25-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 232.623
• InChiKey: IMQIJVYFKLMKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基(2-硝基苯基)乙酸盐酸盐(1:1) 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(ethyl 2-nitrophenylglycine)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 氨基(2-硝基苯基)乙酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846

文献信息

• Light-Mediated Liberation of Enzymatic Activity: “Small Molecule” Caged Protein Equivalents
  作者：Haishan Li、Jung-Mi Hah、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/ja803395d

  日期：2008.8.13

  Light-activatable ("caged") proteins have been used to correlate, with exquisite temporal and spatial control, intracellular biochemical action with global cellular behavior. However, the chemical or genetic construction of caged proteins is nontrivial, with subsequent laborious introduction into living cells, potentially problematic competition with natural endogenous counterparts, and challenging

  光激活（“笼养”）蛋白已被用于通过精确的时间和空间控制将细胞内生化作用与全局细胞行为相关联。然而，笼状蛋白的化学或遗传构建并非易事，随后费力地将其引入活细胞，与天然内源性对应物的竞争可能存在问题，并且在与天然酶相当的水平上具有挑战性的细胞内掺入。我们描述了笼式 Src 激酶的小分子等效物的设计、合成和表征。这些化合物通过抑制天然未修饰酶的作用而易于制备和发挥作用。
• Photolabile precursors of biological amides: synthesis and characterization of caged o-nitrobenzyl derivatives of glutamine, asparagine, glycinamide, and .gamma.-aminobutyramide
  作者：Doraiswamy Ramesh、Raymond Wieboldt、Andrew P. Billington、Barry K. Carpenter、George P. Hess

  DOI：10.1021/jo00069a021

  日期：1993.8

  The synthesis and photochemical properties of o-nitrobenzyl derivatives of glutamine, asparagine, glycinamide, and gamma-aminobutyramide (GABA amide) linked through the amide nitrogen are reported. The time scale for the release of the amides from the photolabile o-nitrobenzyl protecting group was unknown and has now been investigated. The compounds are photolyzed by UV irradiation at 308 and 350 nm to release free amino acid amide and the presumed aromatic nitroso side product, with quantum yields in the range of 0.13 for the methyl derivative of glutamine (20) to 0.24 for the carboxy derivative of glutamine (21). Both pH and the alpha-substituent of the o-nitrobenzyl protecting group affect the rate of the photolysis reaction, which is initiated by a single laser pulse at 308 nm and monitored by the optical absorbance decay time course of the transient aci-nitro anion intermediate. The rate of disappearance of this intermediate, assumed to reflect the appearance of products, is influenced by pH and the alpha-substituent attached to the benzylic carbon. For example, the rates for the alpha-Carboxyl (21) and alpha-H (19) derivatives of glutamine increase by a factor of 50 as the pH is lowered from 11.5 to 5.5, whereas the rate for the alpha-methyl derivative (20) shows a minimum at pH 9.5. The half lives of the aci-nitro intermediates of the alpha-methyl, alpha-carboxyl, and alpha-H derivatives of glutamine at pH 7.5 are 360, 720, and 1800 mus, respectively.
• Enzymatic Synthesis of Caged NADP Cofactors:  Aqueous NADP Photorelease and Optical Properties
  作者：Charles P. Salerno、Douglas Magde、Andrew P. Patron

  DOI：10.1021/jo9917846

  日期：2000.6.1

  The synthesis of caged NADP analogues 18, 19, and 20 has been accomplished by utilizing the transglycosidase activity of solubilized NAD glycohydrolase (porcine brain) to incorporate caged nicotinamides 2, 3, and 4 into NADP. The synthesis of several nicotinamides modified at the carboxamide with o-nitrobenzyl photolabile groups is demonstrated as well as their potential for enzymatic transglycosidation

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻