methyl 8-methylphenylphenanthrene-9-carboxylate | 1448-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methylphenylphenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methylphenanthrene-9-carboxylate；1-Methyl-10-phenanthroesaeure-methylester；8-Methyl-phenanthren-9-carbonsaeure-methylester
• CAS: 1448-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VKUCWFDUMJPHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methylphenylphenanthrene-9-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以29%的产率得到4H,6H-phenanthro<1,10-cd>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287
• 作为产物：
  描述：

  2'-Iod-2-methyl-cis-stilben-α-carbonsaeure-methylester 以 环己烷 为溶剂， 生成 methyl 8-methylphenylphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤抑制剂。X.菲的光化学合成。马兜铃酸及其相关化合物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01022a046

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• A Fully Palladium-Mediated Construction of Phenanthrenes and Naphthoxindoles
  作者：Luma Nassar-Hardy、Christophe Deraedt、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201100477

  日期：2011.8

  fully palladium-catalyzed synthesis of unusual naphthoxindole alkaloids through a key intramolecular direct C–H arylation step leading to the formation of the phenanthrene core is described. The three-step process involves a highly efficient Heck coupling of aryl diazonium salts with phenylacrylates, giving the corresponding cis-stilbenes. Cyclization of stilbenes into phenanthrenes through a direct

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。