1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (R)-S-oxide | 923980-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (R)-S-oxide
• CAS: 923980-24-9
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• 分子量: 194.208
• InChiKey: NIWZFHJFXCZIAL-QACAKEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (R)-S-oxide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以54%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (R)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone

  摘要：

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060311
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium bisulfite 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (R)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone

  摘要：

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060311