N-(bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1029801-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-bicyclo[1.1.0]butanyl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1029801-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: DQGZRXSCIWBSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 2-[(4S,5R,8R)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-6-azaspiro[3.4]oct-2-en-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷在水蚤素三环季铵核心合成中的正式Alder-ene反应。

  摘要：

  通过双环[1.1.0]丁基甲胺的烯丙基侧链的氧化活化、自发的分子内缩醛-烯反应和三醇中间体的选择性环化，形成了水蚤素四环氮核的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.179
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 1-(p-tolylsulfinyl)bicyclo[1.1.0]butane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-(bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁基硼酸酯配合物与亲电试剂反应使C-Cσ键双官能化：反应发展、范围和立体化学起源

  摘要：

  CC σ 键的双官能化反应有可能简化对难以制备的分子的访问。然而，这种反应的发展具有挑战性，因为 CC σ 键通常是不活泼的。利用多环碳环的高环应变能是削弱和促进 CC σ 键反应的常用策略，但在双官能化反应中使用高应变 CC σ 键的例子有限。我们证明了通过硼酸酯与双环 [1.1.0] 丁基锂反应制备的高度应变的双环 [1.1.0] 丁基硼酸酯配合物（应变能：约 65 kcal/mol）与亲电子试剂反应以实现非对映选择性双环[1.1.0]丁基单元的应变中心C-C-键的双官能化。该反应显示出广泛的底物范围，一系列不同的亲电子试剂和硼酸酯被成功地用于形成具有高非对映选择性的多种 1,1,3-三取代环丁烷（>50 个实例）。基于实验数据和 DFT 计算的组合，观察到的高非对映选择性已被合理化，这表明单独的协调和逐步反应机制正在运行，具体取决于所使用的迁移取代基和亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07357

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerizations of Bicyclobutanes
  作者：Maciej A. A. Walczak、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja802906k

  日期：2008.6.1

  The selection of rhodium precatalyst and phosphine ligand determines the course of the cycloisomerization of N-allylated bicyclo[1.1.0]butylalkylamines. Cyclopropane-fused pyrrolidines and azepines are obtained with high levels of stereo- and regiocontrol. Novel azatricyclo[6.1.0.0(1,5)]nonanes are the result of a tandem cycloisomerization-ring closing metathesis sequence. Allylic ethers lead to furans

  铑预催化剂和膦配体的选择决定了 N-烯丙基化双环 [1.1.0] 丁基烷基胺的环异构化过程。环丙烷稠合的吡咯烷和氮杂以高水平的立体和区域控制获得。新型氮杂三环[6.1.0.0(1,5)]壬烷是串联环异构化-闭环复分解序列的结果。烯丙基醚导致呋喃和氧杂环庚烷。