2-溴-1-(2-呋喃基)-1-丁酮 | 4208-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-呋喃基)-1-丁酮
• 中文别名: 6-溴-4,4-二甲基环己-2-烯酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(furan-2-yl)butan-1-one
• CAS: 4208-45-1
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: SCFWPXXAVNSLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃基)-1-丁酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-4-ethyl-5-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酰呋喃 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-溴-1-(2-呋喃基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458

文献信息

• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。
• Vinot,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2752 - 2755
  作者：Vinot,N.

  DOI：——

  日期：——
• α-Oxo-Ketenimines from Isocyanides and α-Haloketones: Synthesis and Divergent Reactivity
  作者：Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703458

  日期：2017.9.18

  β-Hydride elimination at will: Reaction of α-haloketones with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 afforded α-oxo-ketenimines that can be further converted to 5-aminopyrazoles, tetrazole, β-keto amidines and enaminone in good to excellent yields.

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。