5-(2'-deoxyuridilyl)-methyl radical | 2564-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2'-deoxyuridilyl)-methyl radical
• 英文别名: 5-(2'-deoxyuridilyl)methyl
• CAS: 2564-84-3；54804-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₅
• 分子量: 241.224
• InChiKey: YSYBTOKXEQEVFJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脱氧尿苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(2'-deoxyuridilyl)-methyl radical
  参考文献：
  名称：

  含有5-（苯硫甲基）-2'-脱氧尿苷：5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基的特定光不稳定前体的寡聚脱氧核苷酸的合成和紫外光解。

  摘要：

  标题外环基（2）是通过光化学裂解5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷（8）而产生的。后者的硫代核苷（8）通过使用亚磷酰胺化学方法自动进行DNA合成成功地掺入了DNA寡聚物中。在有氧条件下，含有8个寡核苷酸的紫外线暴露会引起特定的基础病变。在详细的NMR和质谱分析的基础上，已分离并进一步表征了光产物。

  DOI：

  10.1021/ol005643y

文献信息

• Direct evidence for the formation of thymine radical cations from the reaction of sulfate (SO4.cntdot.-) with thymine derivatives: A pulse radiolysis study with optical and conductance detection
  作者：David J. Deeble、Man Nien. Schuchmann、Steen. Steenken、Clemens. Von Sonntag

  DOI：10.1021/j100384a038

  日期：1990.10
• 5-(PHENYLTHIOMETHYL)-2′-DEOXYURIDINE AS AN EFFICIENT PHOTOREACTIVE PRECURSOR TO GENERATE SINGLE AND MULTIPLE LESIONS WITHIN DNA FRAGMENTS
  作者：Sophie Bellon、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Jean Cadet

  DOI：10.1081/ncn-100002470

  日期：2001.3.31

  5-(Phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine was successfully incorporated into DNA oligomers by automated DNA synthesis using phosphoramidite chemistry. UV exposure of the latter thionucleoside containing oligonucleotides under anaerobic and aerobic conditions gives rise to specific base lesions. The photoproducts have been isolated and further characterized on the basis of NMR and mass spectrometric analyses.
• Synthesis and UV Photolysis of Oligodeoxynucleotides That Contain 5-(Phenylthiomethyl)-2‘-deoxyuridine:  A Specific Photolabile Precursor of 5-(2‘-Deoxyuridilyl)methyl Radical
  作者：Anthony Romieu、Sophie Bellon、Didier Gasparutto、Jean Cadet

  DOI：10.1021/ol005643y

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The title exocyclic radical (2) is generated via photochemical cleavage of 5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine (8). The latter thionucleoside (8) was successfully incorporated into DNA oligomers by automated DNA synthesis using phosphoramidite chemistry. UV exposure of 8 containing oligonucleotides under (an)aerobic conditions gives rise to specific base lesions. The photoproducts

  标题外环基（2）是通过光化学裂解5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷（8）而产生的。后者的硫代核苷（8）通过使用亚磷酰胺化学方法自动进行DNA合成成功地掺入了DNA寡聚物中。在有氧条件下，含有8个寡核苷酸的紫外线暴露会引起特定的基础病变。在详细的NMR和质谱分析的基础上，已分离并进一步表征了光产物。