5'-O-mesyl-2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)uracil | 52681-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-mesyl-2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2,3'-anhydro-5'-O-(methanesulfonyl)-2'-deoxyuridine；5'-O-mesyl-2'-deoxy-2,3'-anhydrouridine；(2R)-3t-methanesulfonyloxymethyl-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；O^5'-methanesulfonyl-threo-2,3'-anhydro-2'-deoxy-uridine；[(1R,9R,10R)-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 52681-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 288.281
• InChiKey: MKMGSJFPFNPCQE-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-mesyl-2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3',5'-diazido-2',3',5'-trideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  首先将氨基的区域选择性酶促酰化应用于嘧啶3'，5'-二氨基核苷衍生物。改进的嘧啶3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三甲氧基核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010048a
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5'-O-mesyl-2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  首先将氨基的区域选择性酶促酰化应用于嘧啶3'，5'-二氨基核苷衍生物。改进的嘧啶3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三甲氧基核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010048a

文献信息

• Study on Disulfur-Backboned Nucleic Acids: Part 3. Efficient Synthesis of 3′,5′-Dithio-2′-Deoxyuridine and Deoxycytidine
  作者：Peihua Shang、Hua Wang、Changmei Cheng、Hongchao Zheng、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/15257770802520474

  日期：2008.11.13

  synthesizing 3',5'-dithio-2'-deoxypyrimidine nucleosides 6 and 13 from normal 2'-deoxynucleosides. 2,3'-Anhydronucleosides 2 and 9 are applied as intermediates in the process to reverse the conformation of 3'-position on sugar rings. The intramolecular rings of 2,3'-anhydrothymidine and uridine are opened by thioacetic acid directly to produce 3'-S-acetyl-3'-thio-2'-deoxynucleosides 3 or 5. To cytidine

  描述了用于从正常的2′-脱氧核苷合成3′，5′-二硫代2′-脱氧嘧啶核苷6和13的通用方法。2,3'-脱水核苷2和9在该过程中用作中间体，以逆转糖环上3'-位置的构象。2,3'-脱水胸苷和尿苷的分子内环通过硫代乙酸直接打开，以生成3'-S-乙酰基-3'-硫代-2'-脱氧核苷3或5。对于胞苷，OH（-）离子交换树脂用C 1开环，得到2′-脱氧胞苷10，其中3′-OH为苏糖构象。3'-OH被MsCl活化，然后被硫代乙酸钾取代，形成S，S'-二乙酰基3'，5'-二硫代2'-脱氧胞苷12。3'，5'中的乙酰基
• Synthesis of uracil and thymine nucleosides of unsaturated 5-(aminoacyl)aminopentofuranoses
  作者：Takeshi Adachi、Yoshihisa Yamada、Ichizo Inoue、Mineo Saneyoshi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85480-4

  日期：1979.8

  have been achieved via treatment of the corresponding 3′,5′-oxetane with sodium hydroxide in hexamethylphosphoric triamide. The 2′,3′-unsaturated nucleosides ( 5a and 5b ) were converted into 1-(5-amino-2,3,5-trideoxy-β- d - glycero -pent-2-enofuranosyl)-uracil ( 8a ) and -thymine ( 8b ), respectively. A new type of aminoacyl nucleoside, the 1-[5-(aminoacyl)amino-2,3,5-trideoxy-β- d - glycero -pent-2-

  摘要通过对相应的3'，5'-进行处理，改进了1-（2,3-二脱氧-β-d-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）-尿嘧啶（5a）和-胸腺嘧啶（5b）的合成。氧杂环丁烷与氢氧化钠的六甲基磷酸三酰胺溶液。将2'，3'-不饱和核苷（5a和5b）转化为1-（5-氨基-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）-尿嘧啶（8a）和-胸腺嘧啶（8b）。通过缩合缩合得到一种新型的氨基酰基核苷，即1- [5-（氨基酰基）氨基-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-戊-2-戊呋喃糖基）-尿嘧啶和-胸腺嘧啶。在图8a和8b中，用几种氨基酸衍生物的活性酯进行脱保护。检查了这些核苷对肉瘤180（实体瘤）的体内抗肿瘤活性。但是，没有一种化合物显示出显着的抗肿瘤活性。
• First Regioselective Enzymatic Acylation of Amino Groups Applied to Pyrimidine 3‘,5‘-Diaminonucleoside Derivatives. Improved Synthesis of Pyrimidine 3‘,5‘-Diamino-2‘,3‘,5‘-trideoxynucleosides
  作者：Iván Lavandera、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo010048a

  日期：2001.6.1