3-(trifluoromethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazole | 100696-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazole
• CAS: 100696-02-4
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: SGJGUHKKSOYILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 27 Torr; mixture of isomers)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈氧化物 、 1,3-环己二烯 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KIYOSHI;MASUDA, HIDEYUKI;MITSUHASHI, KEIRYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 2061-2065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Competition between 1,3-Dipolar Cycloaddition and Substitution of Trifluoroacetonitrile Oxide
  作者：Kiyoshi Tanaka、Hideyuki Masuda、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2061

  日期：1985.7

  Trifluoroacetonitrile oxide reacted with conjugated olefins such as styrenes, indenes, and acyclic conjugated dienes to give not only the cycloadduct but also its linear isomeric oxime. Methyl or phenyl group attached to the unsaturated carbon of the dipolarophiles was found to favor the formation of oxime. Such a concomitant reaction was interpreted in terms of a competition between a concerted cycloaddition

  三氟乙腈氧化物与共轭烯烃如苯乙烯、茚和无环共轭二烯反应，不仅生成环加合物，还生成其线性异构肟。发现与亲偶极体的不饱和碳相连的甲基或苯基有利于肟的形成。这种伴随反应被解释为协同环加成和通过氧化腈的亲电攻击进行的两步取代之间的竞争。还研究了环状共轭二烯的类似竞争，发现产品的竞争比例取决于环的大小。