diphenyl p-tolylphosphoramidate | 62569-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl p-tolylphosphoramidate
• 英文别名: p-Tolyl-phosphoramidic acid diphenyl ester；N-diphenoxyphosphoryl-4-methylaniline
• CAS: 62569-07-7
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 339.331
• InChiKey: GPVSZOMDYRDHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  451.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl p-tolylphosphoramidate 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Diphenyl-N-chlor-N-p-tolyl-phosphoramidat
  参考文献：
  名称：

  589.有机磷化合物的反应性。第六部分 N-氯氨基甲酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003076
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 亚磷酸二苯酯 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到diphenyl p-tolylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过双铜和光氧化还原催化，P（O）-H化合物与叠氮化物之间的氧化还原-中性P（O）-N偶联。

  摘要：

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02207

文献信息

• The Step‐Wise Synthesis of Oligomeric Phosphoramidates
  作者：Shailja Data、Jeffery Leung Wai、Saawan Kumar、Alan J. Cameron、Manon Trehet、Emeka J. Itumoh、Joey Feld、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1002/ejoc.202101062

  日期：2021.10.26

  Ex(P−N)ding the chain. Salt elimination and lithiation strategies were employed in the step-wise synthesis of oligomers with P−N linkages having potential as environment friendly flame retardants due to their lack of anti-microbial activity.

  Ex(PN)ding 链。盐消除和锂化策略用于逐步合成具有 P-N 键的低聚物，由于它们缺乏抗微生物活性，因此具有作为环境友好型阻燃剂的潜力。
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Bis(aryl) Chlorophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1939

  日期：2011.6.20

  C. The kinetic results of 1 are comparedwith those of Y-aryl phenyl chlorophosphates (2). The substrate 1 has one more identical substituent Ycompared to substrate 2. The cross-interaction between Y and Y, due to additional substituent Y, is significantenough to result in the change of the sign of cross-interaction constant (CIC) from negative ρ

  C. 将1的动力学结果与Y-芳基苯基氯磷酸酯(2)的动力学结果进行了比较。与底物 2 相比，底物 1 具有多一个相同的取代基 Y。由于额外的取代基 Y，Y 和 Y 之间的交叉相互作用显着足以导致交叉相互作用常数 (CIC) 的符号从负 ρ 变化
• 一种胺、酰胺、醇、硫醇的磷酰化的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114751936A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明属于化合物制备技术领域，涉及一种胺、酰胺、醇、硫醇的磷酰化的方法。具体将磷酰化试剂、底物（胺、酰胺、醇或硫醇）和光催化剂加入反应容器中，然后加入有机溶剂，抽出空气，充入惰性气体，在光照条件下室温反应，经柱层析或过滤得到磷酰化的胺、酰胺、醇或硫醇。所述磷酰化试剂为亚磷酸酯或二烃基氧膦。所述光催化剂为过渡金属配合物。本发明方法可以同时使丰富的磷酰化试剂与胺、酰胺、醇、硫醇反应且充分利用可见光，反应几乎没有副产物。本发明方法对水不敏感，避免了多卤代物的使用，且在常温下进行。由于调整合适的溶剂可以让产物析出，反应物保留更使得光催化剂的利用效率大大提高，有利于工业生产。
• Metallaphotoredox-Enabled Construction of the P(O)–N Bond from Aromatic Amines and P(O)–H Compounds
  作者：Kai-Cheng Yu、Hai Li、Yuan-Hong Tu、Hui Zhao、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03860

  日期：2022.12.16

  We have developed a dual copper/photoredox-catalyzed approach for the construction of the P(O)–N bond from commercially available aromatic amines and P(O)–H compounds. This metallaphotoredox method avoids toxic or corrosive reagents and does not require prefunctionalized substrates. The reaction has a broad substrate scope and is suitable for the synthesis of phosphonamides and phosphinamides, thus

  我们开发了一种双铜/光氧化还原催化方法，用于从市售芳香胺和 P(O)-H 化合物构建 P(O)-N 键。这种金属光氧化还原方法避免了有毒或腐蚀性试剂，并且不需要预功能化的底物。该反应具有广泛的底物范围，适用于膦酰胺和膦酰胺的合成，从而补充了以前的非光化学方法。该反应适用于药物分子的直接修饰，并且可以在克规模上进行。
• Palladium-Catalyzed N-Alkenylation of N-Aryl Phosphoramidates with Alkenes
  作者：Yu-An Li、Ge Wu、Jia Li

  DOI：10.3390/molecules28114466

  日期：——

  Versatile and concise Pd-catalyzed oxidative N-alkenylation of N-aryl phosphoramidates with alkenes is described in this study, a reaction that is of great significance but surprisingly unexploited. The transformation proceeds under mild reaction conditions, using O2 as a green oxidant and TBAB as an effective additive. An efficient catalytic system allows a variety of drug-related substrates to participate

  本研究描述了 N-芳基氨基磷酸酯与烯烃的多功能且简洁的 Pd 催化氧化 N-烯基化反应，该反应具有重要意义，但令人惊讶的是尚未开发。转化在温和的反应条件下进行，使用 O2 作为绿色氧化剂和 TBAB 作为有效添加剂。高效的催化系统允许多种药物相关底物参与这些转化，这对氨基磷酸酯的药物发现和开发具有重要意义。