1-(2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮 | 111097-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)ethanone；1-acetyl-7-azaindoline；1-(2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)ethanone
• CAS: 111097-45-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01646332
• 分子量: 162.191
• InChiKey: AZHYTKTXXMFJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮 在 十二烷基伯胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-derived Heterocycles as Potential Photoacylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)72
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-acetyl-3-butynylamino)pyrimidine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的环转化。退火吡啶的合成

  摘要：

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80111-5

文献信息

• A Designed Amide as an Aldol Donor in the Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201403118

  日期：2014.6.10

  The direct catalytic asymmetric aldol reaction offers efficient access to β‐hydroxy carbonyl entities. Described is a robust direct catalytic asymmetric aldol reaction of α‐sulfanyl 7‐azaindolinylamide, thus affording both aromatic and aliphatic β‐hydroxy amides with high ee values. The design of this transformation features a cooperative interplay of a soft and a hard Lewis acid, which together facilitate

  直接催化不对称醛醇缩合反应可高效地获得β-羟基羰基实体。描述了α-硫烷基7-氮杂吲哚基酰胺的鲁棒的直接催化不对称醛醇缩合反应，从而提供了具有高ee 值的芳族和脂族β-羟基酰胺。这种转化的设计具有软和硬路易斯酸的协同作用，它们共同促进了硬布朗斯台德碱对具有挑战性的化学选择性烯醇化作用。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Alkylamides
  作者：Fernando Arteaga Arteaga、Zijian Liu、Lennart Brewitz、Jianyang Chen、Bo Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00879

  日期：2016.5.20

  remains a topic of intense interest in asymmetric catalysis. This methodology is achieved even with low acidic amides without an electron-withdrawing group at the α-position in the context of a Mannich-type reaction. Acetate-, propionate-, and butyrate-type 7-azaindoline amides served as enolate precursors to afford the desired Mannich adducts with high stereoselectivity, and ligand-enabled diastereo-divergency

  直接烯醇化物的形成以及随后的对映选择性C–C键的形成仍然是不对称催化的重要话题。即使在曼尼希型反应的情况下，即使是在α位上没有吸电子基团的低酸性酰胺，也可以实现这种方法。酯- ，丙酸- ，和丁型担任烯醇化物的前体，得到所需曼尼希加合物高立体选择性7氮杂二氢吲哚酰胺，并启用配体-非对映发散提供给两个接入抗/顺式非对映体。酰胺部分的轻松转化确保了曼尼希加合物的合成效用。
• Visible Light Mediated Chemoselective Hydroxylation of Benzylic Methylenes
  作者：Zhiyong Tan、Tingting Chen、Jinbin Zhu、Wenjun Luo、Daohong Yu、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02683

  日期：2024.2.16

  hydroxylation of benzylic methylenes to secondary alcohols. This approach utilizes low-cost eosin Y as photocatalyst, O2 as green oxidant, and inexpensive triethylamine as inhibitor for overoxidation. The mild reaction conditions enable the production of secondary alcohols with 56–95% yields, making it a promising and environmental-friendly method for the synthesis of secondary alcohols from benzylic methylenes

  我们开发了一种无金属光催化选择性羟基化苄基亚甲基生成仲醇。该方法利用低成本的曙红Y作为光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，以及廉价的三乙胺作为过度氧化抑制剂。温和的反应条件使得仲醇的产率达到56-95%，使其成为一种有前途且环境友好的由苄基亚甲基合成仲醇的方法。
• Novel ring transformations of pyrazines by intramolecular diels-alder reactions
  作者：D.A. De Bie、A. Ostrowica、G. Geurtsen、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90036-1

  日期：1988.1
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——