(2R)-5-ethyl-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3R,4R)-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]ethyl]-2-methylfuran-3-one | 137769-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-5-ethyl-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3R,4R)-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]ethyl]-2-methylfuran-3-one
• CAS: 137769-66-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₈
• 分子量: 488.578
• InChiKey: VCTJQXZXMQVOBX-UXSDZZPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-ethyl-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3R,4R)-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]ethyl]-2-methylfuran-3-one 在 amberlyst-15 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 反应 19.17h， 生成 (3S,3aR,4S,6aS)-3-Benzyloxymethyl-4-((R)-5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-6-isopropylidene-6a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-((2S,3R)-2-Benzyloxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl]-5-ethyl-2-methyl-furan-3-one 在 molecular sieve 、 phosphorus pentoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (2R)-5-ethyl-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3R,4R)-4-(2-methylpropanoyl)-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]ethyl]-2-methylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049