2,3-epoxyhexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxyhexanal
• 英文别名: 3-propyloxirane-2-carbaldehyde；3-propyl-oxiranecarbaldehyde；3-Propyl-oxirancarbaldehyd
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JHKVGIOBTDDGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanal 在 四(三苯基膦)钯 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的立体有择环氧化物开环反应生成具有双构型双反转的γ,δ-二醇衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的环氧化物开环反应，该反应进行立体定向，生成相应的 γ,δ-二...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.764
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 COCl₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-epoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的立体有择环氧化物开环反应生成具有双构型双反转的γ,δ-二醇衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的环氧化物开环反应，该反应进行立体定向，生成相应的 γ,δ-二...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.764

文献信息

• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized β-Lactams from Oxiranecarbaldimines and Lithium Ester Enolates
  作者：Kristin Michel、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200900864

  日期：2009.11

  The addition of nucleophiles like lithium ester enolates 6 to oxiranecarbaldimines 1 leads to new oxiranyl-functionalised β-lactams 7 in excellent enantio- and diastereoselectivity. A simple one-pot procedure affords β-lactams (azetidin-2-ones) with three or four neighbouring stereogenic centres and unlike preference. Products resulting from oxirane ring-opening reactions were not observed. An enantiomerically

  将诸如锂酯烯醇化物 6 的亲核试剂添加到环氧乙烷碳二亚胺 1 中，产生了具有优异对映选择性和非对映选择性的新型环氧乙烷基官能化 β-内酰胺 7。一个简单的一锅程序提供具有三个或四个相邻立体中心的 β-内酰胺 (azetidin-2-ones)，与偏好不同。没有观察到环氧乙烷开环反应产生的产物。对映体富集的例子 (2S,3S)-1g 以极好的对映体过量得到相应的 β-内酰胺 (S,S,R)-7f。根据量子化学计算，观察到的非对映选择性是过渡态亚胺双键两个面的非对映面分化的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Mesoporous SBA-15 materials modified with PW or W active species as catalysts for the epoxidation of olefins with H2O2
  作者：Aiping Zhang、Yi Zhang、Puguang Wang、Jun Li、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1007/s11164-011-0304-0

  日期：2011.10

  Five catalysts containing PW or W active species that anchored onto aminosilylated mesoporous silica SBA-15 by a post-grafting route were prepared and the resulting PW or W/APTES/SBA-15 hybrid materials were characterized by XRD, N2 adsorption/desorption, surface area analysis, TEM, FT-IR, and ICP (inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy). The names of these catalysts have been abbreviated as SBA-15m-a, SBA-15m-b, SBA-15m-c, SBA-15m-d, and SBA-15m-e according to the different active species. The PW or W active species were highly dispersed in the channels of the modified mesoporous materials. The interaction between PW or W species and amino groups grafted on the channel surface of SBA-15 led to the immobilization of PW or W species. Their catalytic activity in the epoxidation of cyclooctene with H2O2 as oxidant was investigated. Among them, SBA-15m-a showed the best performance, with 98.9% conversion and 98.4% selectivity. The catalyst could be reused for six times with a little decrease in activity.

  通过后嫁接法将含PW或W活性物种的五种催化剂固定在氨基硅烷化介孔二氧化硅SBA-15上，所得PW或W/APTES/SBA-15复合材料通过XRD、N2吸附/解吸、比表面积分析、TEM、FT-IR和ICP（电感耦合等离子体原子发射光谱）进行表征。根据不同的活性物种，这些催化剂的名称缩写为SBA-15m-a、SBA-15m-b、SBA-15m-c、SBA-15m-d和SBA-15m-e。PW或W活性物种在改性介孔材料的通道中高度分散。PW或W物种与SBA-15通道表面嫁接的氨基之间的相互作用导致PW或W物种的固定化。研究了它们在以H2O2为氧化剂的环辛烯环氧化反应中的催化活性。其中，SBA-15m-a表现出最佳性能，转化率为98.9%，选择性为98.4%。该催化剂可重复使用六次，活性略有下降。