1,3,4,6-tetramethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353569-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetramethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3,4,6-tetramethylindolin-2-one；1,3,4,6-Tetramethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one；1,3,4,6-tetramethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353569-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO
• 分子量: 271.282
• InChiKey: WVZULOJJGRNYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)methacrylamide 在 碘苯二乙酸 、 CH₂(C₁₀H₈NO)2 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,4,6-tetramethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下活化烯烃的氧化芳基三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。

  DOI：

  10.1021/ja210614y

文献信息

• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of<i>N</i>-Aryl Acrylamides: A Convenient and Effective Method To Synthesize CF₃-Containing Oxindoles Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xu、Jin Xie、Qicai Xue、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302407

  日期：2013.10.11

  Trifluoromethylation/arylation: N‐aryl acrylamides undergo visible‐light‐induced tandem trifluoromethylation/arylation in the presence of a ruthenium photocatalyst with Togni's reagent as the CF3 source (see scheme). This reaction serves as a powerful and ecofriendly synthetic method for the preparation of a variety of CF3‐containing oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  三氟甲基化/芳基化：在以Togni试剂为CF 3来源的钌光催化剂存在下，N-芳基丙烯酰胺经历可见光诱导的串联三氟甲基化/芳基化（参见方案）。该反应是一种功能强大且环保的合成方法，用于制备各种带有季碳中心的含CF 3的羟吲哚。
• A Metal-Free Route to CF₃-Containing Oxindoles by PhI(OAc)₂-Mediated Trifluoromethylation of<i>N</i>-Arylacrylamides with TMSCF₃
  作者：Weijun Fu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Shihui Li、Dapeng Zou

  DOI：10.1002/ejoc.201301512

  日期：2014.2

  A mild and efficient PhI(OAc)2-mediated trifluoromethylation reaction of N-arylacrylamides with TMSCF3 under metal-free conditions was developed. This method provides convenient access to a variety of useful CF3-containing oxindoles in moderate to good yields.

  开发了在无金属条件下，N-芳基丙烯酰胺与 TMSCF3 的温和有效的 PhI(OAc)2 介导的三氟甲基化反应。这种方法可以方便地以中等至良好的产率获得各种有用的含 CF3 的羟吲哚。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Tao Wu、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja210614y

  日期：2012.1.18

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aryltrifluoromethylation reaction of activated alkenes has been explored. The reaction allows for an efficient synthesis of a variety of CF(3)-containing oxindoles. Preliminary mechanistic study indicated that the reaction involves a C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) intermediate, which undergoes reductive elimination to afford a C(sp(3))-CF(3) bond.

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。