1.4-Diphenyl-octamethyl-tetrasilan | 799-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1.4-Diphenyl-octamethyl-tetrasilan
• 英文别名: 1,4-diphenyloctamethyltetrasilane；Tetrasilane, 1,1,2,2,3,3,4,4-octamethyl-1,4-diphenyl-；[dimethyl(phenyl)silyl]-[[dimethyl(phenyl)silyl]-dimethylsilyl]-dimethylsilane
• CAS: 799-35-9
• 化学式: C₂₀H₃₄Si₄
• 分子量: 386.832
• InChiKey: DVWVYZVQKLOELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.0 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.4-Diphenyl-octamethyl-tetrasilan 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到1,4-dichloropermethyltetrasilane
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基重氮甲基）聚硅烷的分解：聚硅双环[1.mn]烷烃衍生物的形成

  摘要：

  双（trimethylsilyldiazomethyl）乙硅烷（光解4A在叔丁醇）中提供的叔丁醇加合物5，6，7，8和9。这些产物的结构揭示了不对称硅作为中间体的逐步形成。气相热解4a，然后与甲醇和4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应，生成化合物13和14，它们衍生自1,4-二硅氢丁二烯中间体（16）而不是1,2-二硅环丁烯（15）。双（二甲基苯基甲硅烷基-重氮甲基）三硅烷（4b）的光解和热解，得到21b，22b，23b和24b。化合物21b的形成归因于1,5-二硅1,4-戊二烯（26b）的头尾[2 + 2]环加成，而23b，22b和24b的形成归因于头对尾头[2 + 2]环加成26，然后与叔丁醇和氧气反应。光解和双热解（trimethylsilyldiazomethyl）丙硅烷（图4c）和双（二甲基- phenylsilyldiazomethyl）丁硅烷（图4d），得到29，30和21D，这与另一种机制，即，[2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00324-j
• 作为产物：
  描述：

  氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 在 potassium Sodium 作用下， 以52%的产率得到1.4-Diphenyl-octamethyl-tetrasilan
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基重氮甲基）聚硅烷的分解：聚硅双环[1.mn]烷烃衍生物的形成

  摘要：

  双（trimethylsilyldiazomethyl）乙硅烷（光解4A在叔丁醇）中提供的叔丁醇加合物5，6，7，8和9。这些产物的结构揭示了不对称硅作为中间体的逐步形成。气相热解4a，然后与甲醇和4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应，生成化合物13和14，它们衍生自1,4-二硅氢丁二烯中间体（16）而不是1,2-二硅环丁烯（15）。双（二甲基苯基甲硅烷基-重氮甲基）三硅烷（4b）的光解和热解，得到21b，22b，23b和24b。化合物21b的形成归因于1,5-二硅1,4-戊二烯（26b）的头尾[2 + 2]环加成，而23b，22b和24b的形成归因于头对尾头[2 + 2]环加成26，然后与叔丁醇和氧气反应。光解和双热解（trimethylsilyldiazomethyl）丙硅烷（图4c）和双（二甲基- phenylsilyldiazomethyl）丁硅烷（图4d），得到29，30和21D，这与另一种机制，即，[2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00324-j

文献信息

• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• Conformation effect of oligosilane linker on photoinduced electron transfer of tetrasilane-linked zinc porphyrin–[60]fullerene dyads
  作者：Yuki Shibano、Mikio Sasaki、Hayato Tsuji、Yasuyuki Araki、Osamu Ito、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.062

  日期：2007.1

  fluorescence of the zinc porphyrin moiety in each dyad was quenched by the electron transfer to the fullerene moiety. The transient absorption measurements revealed that the final state of the excited-state process was a radical ion pair with a radical cation on the zinc porphyrin moiety and a radical anion on the fullerene moiety as a result of the charge separation. The charge separation and charge recombination

  合成了一系列由构象约束的四硅烷和全甲基化的四硅烷连接的卟啉锌[60]富勒烯二联体，用于评估四硅烷接头对光致电子转移的构象作用。已使用时间分辨的荧光和吸收测量研究了这些二重体的激发态动力学。每个二倍体中锌卟啉部分的荧光通过电子转移至富勒烯部分而猝灭。瞬态吸收测量表明，由于电荷分离，激发态过程的最终状态是在锌卟啉部分上具有自由基阳离子且在富勒烯部分上具有自由基阴离子的自由基离子对。
• Novel skeletal rearrangement reaction of tetrasilanes with aryl isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Michinori Suginome、Masahiro Murakami、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/c39890001494

  日期：——

  A novel skeletal rearrangement of tetrasilanes in the palladium catalysed reaction with aryl isocyanides gives 3,3-disilyl-2,4-disila-1-azacyclobutane derivatives, the structure of one example of which has been determined by X-ray crystallography.

  在钯与芳基异氰化物催化的反应中，四硅烷的新型骨架重排产生3,3-二甲硅烷基-2,4-二硅-1-氮杂环丁烷衍生物，其一个实例的结构已通过X射线晶体学确定。
• 一种硅烷桥联发光材料及其制备方法、应用和显色剂
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111320647B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及检测技术领域，公开了一种硅烷桥联发光材料及其制备方法、应用和显色剂，该硅烷桥联发光材料具有如式(I)所示的结构，n为1～20的自然数；R1为共轭发光基团。该硅烷桥联发光材料的制备方法为：将含有共轭发光基团的氯代物经锂化，再与氯硅烷或三氟甲磺酰硅烷反应。本发明利用硅‑硅的σ电子来精确调控发光材料的性质，获得的发光材料显示出高的光稳定性，强发光效率，同时几乎保留了发光团的原始颜色，并且该发光材料具有较好的亲脂性，提高了其与皮脂结合的能力。所述显色剂包括本发明的硅烷桥联发光材料和乙腈，可应用于潜指纹显示领域，实现易于操作，快速且高分辨率的潜指纹可视化成像。
• Conductive Molecular Silicon
  作者：Rebekka S. Klausen、Jonathan R. Widawsky、Michael L. Steigerwald、Latha Venkataraman、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja211677q

  日期：2012.3.14

  Bulk silicon, the bedrock of information technology, consists of the deceptively simple electronic structure of just Si-Si σ bonds. Diamond has the same lattice structure as silicon, yet the two materials have dramatically different electronic properties. Here we report the specific synthesis and electrical characterization of a class of molecules, oligosilanes, that contain strongly interacting Si-Si

  体硅是信息技术的基石，它由看似简单的 Si-Si σ 键电子结构组成。金刚石具有与硅相同的晶格结构，但这两种材料具有截然不同的电子特性。在这里，我们报告了一类分子低聚硅烷的具体合成和电学表征，这些分子含有强相互作用的 Si-Si σ 键，这是大块半导体的基本成分。我们使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术来比较这些低聚硅烷与烷烃的单分子电导率。我们发现分子电导随着链长的增加呈指数下降，衰减常数 β = 0.27 ± 0.01 Å(-1)，与 C=C π 键的共轭链相当。