2-(but-3-yn-1-yl)thiophene | 1546171-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-but-3-ynylthiophene
• CAS: 1546171-24-7
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: XBHNXHCGTMXJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)thiophene 、 苯硅烷 在 C₃₁H₃₈Cl₂CoN₄ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4-(thiophen-2-yl)butane-1,1-diyl)bis(phenylsilane)
  参考文献：
  名称：

  末端脂族炔烃与伯硅烷的高区域选择性顺序1,1-二氢硅烷化

  摘要：

  已经开发了一种由一种钴催化剂催化的末端脂肪族炔烃与伯硅烷的区域选择性双1,1-氢化硅烷化反应。宝石含有四个硅-氢键-双（dihydrosilyl）烷烃中的原子，经济的方式有效地构成。容许的底物包括最简单的炔烃，复杂的药物衍生物和各种官能化的末端脂肪族炔烃。实现了使用两种催化剂的不对称方法，并具有极好的对映选择性，可以得到相应的手性产物。Si-H键到Si-C，Si-O和Si-F键的转变以及对映体的α-羟基硅烷的合成显示出合成效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900079
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-噻吩-2-基丙醛 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以56%的产率得到2-(but-3-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过温和的硼化环化级联合成 BN-聚芳烃

  摘要：

  BCl 3与适当取代的邻炔基苯胺的反应促进了级联反应，其中通过在单个操作步骤中形成两个新环和三个新键获得BN-多环化合物。该反应高效且在室温下进行，为制备 BN-芳族化合物提供了一种非常温和和直接的策略，可以进一步转化为具有不同多环核和取代基的各种 BN-PAH。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02477

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of allenes with N-hydroxyanilines to form indole derivatives with benzaldehyde as a promoter
  作者：Rahul Kisan Kawade、Po-Han Huang、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c3ob42131g

  日期：——

  Gold-catalyzed syntheses of 2,3-disubstituted indole derivatives from N-hydroxyanilines and allenes are described; these reactions require benzaldehyde as an additive to generate nitrones in situ. Our control experiments indicate that nitrones and water were indispensable in the reactions whereas N-hydroxyanilines alone were inactive nucleophiles. This synthetic method is compatible with allenes and

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。
• Substituted cyclic compounds
  申请人：Lesieur Daniel

  公开号：US20050124682A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention concerns compounds of formula (I): R-A-R′ wherein: A is as defined in the description; R represents a group (V), (VI), (VII) or (VIII), where E, Q, R 1 , R 2 , R 3 , v and R 4 are as defined in the description; R′ represents a —(CH 2 )t-R 5 group wherein t and R 5 are as defined in the description.

  本发明涉及公式（I）的化合物：R-A-R'，其中：A如描述中所定义；R代表(V)、(VI)、(VII)或(VIII)基团，其中E、Q、R1、R2、R3、v和R4如描述中所定义；R'代表—(CH2)t-R5基团，其中t和R5如描述中所定义。
• NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1077927A1

  公开（公告）日：2001-02-28